O-ethyl S-1-(ethylthio)-2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-yl)ethyl carbonodithioate | 1263776-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-1-(ethylthio)-2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-yl)ethyl carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl [1-ethylsulfanyl-2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl)ethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1263776-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂S₃
• 分子量: 368.585
• InChiKey: HYULNFMSXWLQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O-ethyl (5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl)sulfanylmethanethioate	1243579-03-4	C14H16O2S2	280.412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-1-(ethylthio)-2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-yl)ethyl carbonodithioate 以 二苯醚 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-6-(2-(ethylthio)ethylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮基乙烯基甲醇的一种方法

  摘要：

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol103044x
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl (5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl)sulfanylmethanethioate 、 乙基乙烯基硫醚 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到O-ethyl S-1-(ethylthio)-2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-yl)ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  α-酮基乙烯基甲醇的一种方法

  摘要：

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol103044x

文献信息

• An Approach to α-Keto Vinyl Carbinols
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol103044x

  日期：2011.2.18

  Adducts from the radical addition of xanthates to ethyl vinyl sulfide readily undergo elimination of the xanthate group upon thermolysis to give vinylic and/or allylic sulfides, depending on the structure. In the case of α-xanthyl ketones, the adducts are converted into α-keto vinyl carbinols by rearrangement of the sulfoxides derived from the vinylic and allylic sulfides.

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。