Ethyl 3-(o-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 138616-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(o-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(2-bromophenyl)methyl]-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 138616-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₃
• 分子量: 351.24
• InChiKey: DMJLZXAXHDBUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(o-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Aryl Radical Cyclization. 1. Stereocontrolled Synthesis of Linearly Condensed Hydroaromatic Carbocyclic Systems through 6-endo-Ring Closures

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11a-c, and 14a-c and trans-octahydro-5aH-cyclohepta[b] naphthalene (27) through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclization of the respective 2-(o-bromoaryl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10a-c, and 13a-c and 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecycloheptane (41) with tri-n- butyltin-hydride-is described. The radical cyclization of 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclopentane (43), in contrast, produced a mixture of the cis- and trans-hexahydro-1H-benz[f]indenes (38) and (37).

  DOI：

  10.1021/jo00089a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 2-溴溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ethyl 3-(o-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Cyclohex-2-En-1-One 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化：通往 3,4-二氢蒽-1(2H)-Ones 的途径

  摘要：

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001587

文献信息

• A highly regioselective 6-endo-aryl radical cyclisation: stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes
  作者：Sitaram Pal、Monika Mukherjee、Debi Podder、Alok K. Mukherjee、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1039/c39910001591

  日期：——

  The sterocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11 and 14 through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclisation of the respective 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10 and 13, with tri-n-butyltin hydride is reported, along with a single crystal X-ray structure determination of 11.

  报告了通过实施高效且高度区域选择性的6-内环三芳基自由基环化反应，将相应的2-(邻溴苄基)-1-亚烯基环己烷2、10和13合成为反式八氢蒽3、11和14，使用了三正丁基锡氢化物，并对11进行了单晶X射线结构测定。
• Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan, J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2687-2694
  作者：Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——