3-(phenylmethylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester | 921765-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylmethylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(benzylsulfinyl)propanoate；tert-butyl 3-(benzylsulfinyl)propionate；tert-Butyl 3-(phenylmethanesulfinyl)propanoate；tert-butyl 3-benzylsulfinylpropanoate
• CAS: 921765-53-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: VVBAOWBPXKAOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylmethylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碘苯二乙酸 、 (R)-N-((1R)-(adamantan-1-yl)(5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 氨基甲酸铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-benzyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  钯/PC-Phos-催化的一般磺酸根阴离子的对映选择性芳基化：范围和合成应用

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00178
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(phenylmethylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映选择性合成二烯基亚砜

  摘要：

  使用廉价的 Ni(II) 作为预催化剂，由外消旋烯基碳酸酯和 β-亚磺酰酯完成镍催化二烯基亚砜的不对称合成，ee 高达 98%。实验和计算方法揭示了一种有趣的相关外层机制，该机制在过渡金属催化的不对称烯丙基亲核取代反应中并不常见。

  DOI：

  10.1002/anie.202317626

文献信息

• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Transition-Metal-Free Arylations of In-Situ Generated Sulfenates with Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03046

  日期：2018.11.16

  A transition-metal-free arylation of sulfenate anions generated from β-sulfinyl esters with diaryliodonium salts was developed. In this process, a new C–S bond is formed under mild reaction conditions providing a wide range of S,S-diaryl and S-alkyl S-aryl sulfoxides.

  从β生成的次磺酸阴离子的过渡金属芳基化自由-与二芳基碘盐亚磺酰酯的开发。在此过程中，在温和的反应条件下形成了一个新的C–S键，提供了广泛的S，S-二芳基和S-烷基S-芳基亚砜。
• Synthesis of Heterobenzyl Sulfoxides Enabled by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions with Allenamides
  作者：Lei Wang、Shuaijie Wu、Shuting Zhang、Qianqian Hu、Qiang Wang、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01998

  日期：2022.11.4

  A highly efficient palladium-catalyzed allenamide allylic alkylation of sulfenate anions under mild conditions is demonstrated. The present methodology provides a practical protocol to access various sulfoxide-containing heterocyclic compounds. The salient features of this transformation include a broad substrate scope, good functional group tolerance, easy to scale-up, and ready synthetic transformation

  证明了在温和条件下高效钯催化的丙二酰胺烯丙基烷基化亚磺酸盐阴离子。本方法提供了一个实用的协议来访问各种含亚砜的杂环化合物。这种转化的显着特点包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于放大和易于合成转化。
• 一种含吲哚骨架的亚砜化合物的制备方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN115181051A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含吲哚骨架的亚砜化合物的制备方法。β‑亚磺酰基叔丁酯(化合物Ⅰ)和N‑(邻碘苯基)丙二烯酰胺(化合物Ⅱ)在碱、钯催化剂和膦配体的催化体系下反应一步制备含吲哚骨架的亚砜化合物。本发明提供的含吲哚骨架的亚砜化合物的制备方法，原料化合物Ⅰ和化合物Ⅱ都能通过简单的方法制备得到，同时具有反应条件温和，底物拓展范围广，制备操作简单等优势。