1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide | 1165811-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-butyl-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide；3-butyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；1-Butyl-3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1165811-49-3
• 化学式: Br*C₁₉H₂₉N₂
• 分子量: 365.357
• InChiKey: KMHAQBDJGBWURP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazol-2-ylidene] gold(I) chloro
  参考文献：
  名称：

  水溶性金（I）N-杂环碳烯配合物的合成和结构表征。X射线吸收精细结构光谱（XAFS）研究

  摘要：

  使用X射线吸收光谱（XAFS）结合NMR，质谱和UV-vis光谱等传统分析技术，合成和表征了水溶性金（I）N-杂环卡宾络合物。XANES和EXAFS区域对配位数，配体电子结构和金属中心附近的距离敏感，提供有关金的氧化态和键结构的信息，从而可以区分单卡宾和双卡宾物种。初步结果表明，该催化剂在水性介质中末端炔烃的水合作用中具有活性。此外，它们是高度可回收的。

  DOI：

  10.1021/om400663a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂环卡宾环钯化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种氮杂环卡宾环钯化合物及其制备方法和应用，属于有机催化技术领域。本发明的氮杂环卡宾环钯化合物通过以下步骤制得：在惰性气体氛围下，将N‑（4‑丁氧基苄基）‑N‑乙基乙胺、氯化钯和有机溶剂加热搅拌混合，接着加入碳酸钾搅拌混合，最后加入1‑(2,6‑二异丙基苯基)‑3‑丁基‑溴化咪唑回流反应；反应结束后用酸性溶液淬灭，萃取得到粗品，柱层析分离纯化得到氮杂环卡宾环钯化合物。本发明的氮杂环卡宾环钯化合物催化活性高，能以1mol%的催化量催化难度较高的芳基氯化物与芳基苯硼酸、芳基氯化物与仲胺之间的交叉偶联反应，可作为上述偶联反应的高效催化剂。

  公开号：

  CN113024611B

文献信息

• Oxidative carboxylation of arylaldehydes with water by a sulfoxylalkyl-substituted N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Masahiro Yoshida、Yuki Katagiri、Wen-Bin Zhu、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b910187j

  日期：——

  The N-Heterocyclic carbene-catalysed oxidative carboxylation of arylaldehydes with water successfully proceeded when a sulfoxylalkyl-substituted imidazolium salt was used as the catalyst. The reactions can be run in the absence of oxidant, and a variety of arylaldehydes having an electron-withdrawing group were converted to the corresponding carboxylic acids.

  使用磺酰基取代咪唑盐作为催化剂，N-杂环卡宾催化下的苯甲醛与水的氧化羧化反应成功进行。这些反应可以在无需氧化剂的情况下进行，并且带有吸电子基团的多种苯甲醛被转化为相应的羧酸。
• α-Zirconium phosphonates: versatile supports for N-heterocyclic carbenes
  作者：Simona Chessa、Nigel J. Clayden、Manfred Bochmann、Joseph A. Wright

  DOI：10.1039/b821301a

  日期：——

  phosphonates derivatised with N-heterocyclic carbenes provide a versatile platform for organocatalysis and metal-catalysed transformations, including the ring-opening polymerisation of cyclic esters, and olefin metathesis and hydroformylations by surface-bound ruthenium, rhodium and iridium complexes.

  用N-杂环卡宾衍生化的α-锆磷酸酯为有机催化和金属催化的转化提供了通用平台，包括环状酯的开环聚合，以及通过表面结合的钌，铑和铱络合物进行的烯烃复分解和加氢甲酰化。
• Calix[4]arenes with one and two N-linked imidazolium units as precursors of N-heterocyclic carbene complexes. Coordination chemistry and use in Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Eric Brenner、Dominique Matt、Mickaël Henrion、Matthieu Teci、Loïc Toupet

  DOI：10.1039/c1dt10838g

  日期：——

  The calix[4]arene-imidazolium salts 5-(3-butyl-1-imidazolylium)-25,26,27,28-tetrabenzyloxy-calix[4]arene bromide (cone) (2), and 5,11-bis(3-alkyl-1-imidazolylium)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene diiodide (cone) (R = methyl, 3a; R = n-butyl, 3b) have been synthesised. Reaction of 2 in dioxane with PdCl2 in the presence of CsCO3 and KBr (80 °C, 24 h) gives the carbene complex trans-[PdBr2(calix-monocarbene)2]

  杯[4]芳烃-咪唑鎓盐5-（3-丁基-1-咪唑基）-25,26,27,28-四苄氧基-杯[4]芳烃溴化物（圆锥体）（2）和5,11-bis （3-烷基-1- imidazolylium）-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix [4]芳烃二碘化物（锥体）（R =甲基，3A ; R = ñ丁基，3B）已经被合成。2 in反应二恶烷用的PdCl 2在CSCO的存在3和溴化钾（80℃，24小时），得到卡宾络合物的反式- [PDBR 2（杯-monocarbene）2 ]（14），含有两个Ñ衍生自-杂环碳烯配体2（产率：63％）。在重复反应吡啶 代替 二恶烷以75％的收率得到混合的吡啶-卡宾配合物反式-[PdBr 2（杯-卡宾）（吡啶）]（15）。用[Pd（OAc）2 ]处理双咪唑鎓盐3a得到螯合物，反式-[PdI 2 calix-bis（carbene）}]（16），其