1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide | 1165811-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-butyl-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide；3-butyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；1-Butyl-3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1165811-49-3
• 化学式: Br*C₁₉H₂₉N₂
• 分子量: 365.357
• InChiKey: KMHAQBDJGBWURP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazol-2-ylidene] gold(I) chloro
  参考文献：
  名称：

  水溶性金（I）N-杂环碳烯配合物的合成和结构表征。X射线吸收精细结构光谱（XAFS）研究

  摘要：

  使用X射线吸收光谱（XAFS）结合NMR，质谱和UV-vis光谱等传统分析技术，合成和表征了水溶性金（I）N-杂环卡宾络合物。XANES和EXAFS区域对配位数，配体电子结构和金属中心附近的距离敏感，提供有关金的氧化态和键结构的信息，从而可以区分单卡宾和双卡宾物种。初步结果表明，该催化剂在水性介质中末端炔烃的水合作用中具有活性。此外，它们是高度可回收的。

  DOI：

  10.1021/om400663a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(propyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂环卡宾环钯化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种氮杂环卡宾环钯化合物及其制备方法和应用，属于有机催化技术领域。本发明的氮杂环卡宾环钯化合物通过以下步骤制得：在惰性气体氛围下，将N‑（4‑丁氧基苄基）‑N‑乙基乙胺、氯化钯和有机溶剂加热搅拌混合，接着加入碳酸钾搅拌混合，最后加入1‑(2,6‑二异丙基苯基)‑3‑丁基‑溴化咪唑回流反应；反应结束后用酸性溶液淬灭，萃取得到粗品，柱层析分离纯化得到氮杂环卡宾环钯化合物。本发明的氮杂环卡宾环钯化合物催化活性高，能以1mol%的催化量催化难度较高的芳基氯化物与芳基苯硼酸、芳基氯化物与仲胺之间的交叉偶联反应，可作为上述偶联反应的高效催化剂。

  公开号：

  CN113024611B

文献信息

• Oxidative carboxylation of arylaldehydes with water by a sulfoxylalkyl-substituted N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Masahiro Yoshida、Yuki Katagiri、Wen-Bin Zhu、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b910187j

  日期：——

  The N-Heterocyclic carbene-catalysed oxidative carboxylation of arylaldehydes with water successfully proceeded when a sulfoxylalkyl-substituted imidazolium salt was used as the catalyst. The reactions can be run in the absence of oxidant, and a variety of arylaldehydes having an electron-withdrawing group were converted to the corresponding carboxylic acids.

  使用磺酰基取代咪唑盐作为催化剂，N-杂环卡宾催化下的苯甲醛与水的氧化羧化反应成功进行。这些反应可以在无需氧化剂的情况下进行，并且带有吸电子基团的多种苯甲醛被转化为相应的羧酸。
• α-Zirconium phosphonates: versatile supports for N-heterocyclic carbenes
  作者：Simona Chessa、Nigel J. Clayden、Manfred Bochmann、Joseph A. Wright

  DOI：10.1039/b821301a

  日期：——

  phosphonates derivatised with N-heterocyclic carbenes provide a versatile platform for organocatalysis and metal-catalysed transformations, including the ring-opening polymerisation of cyclic esters, and olefin metathesis and hydroformylations by surface-bound ruthenium, rhodium and iridium complexes.

  用N-杂环卡宾衍生化的α-锆磷酸酯为有机催化和金属催化的转化提供了通用平台，包括环状酯的开环聚合，以及通过表面结合的钌，铑和铱络合物进行的烯烃复分解和加氢甲酰化。
• Calix[4]arenes with one and two N-linked imidazolium units as precursors of N-heterocyclic carbene complexes. Coordination chemistry and use in Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Eric Brenner、Dominique Matt、Mickaël Henrion、Matthieu Teci、Loïc Toupet

  DOI：10.1039/c1dt10838g

  日期：——

  The calix[4]arene-imidazolium salts 5-(3-butyl-1-imidazolylium)-25,26,27,28-tetrabenzyloxy-calix[4]arene bromide (cone) (2), and 5,11-bis(3-alkyl-1-imidazolylium)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene diiodide (cone) (R = methyl, 3a; R = n-butyl, 3b) have been synthesised. Reaction of 2 in dioxane with PdCl2 in the presence of CsCO3 and KBr (80 °C, 24 h) gives the carbene complex trans-[PdBr2(calix-monocarbene)2]

  杯[4]芳烃-咪唑鎓盐5-（3-丁基-1-咪唑基）-25,26,27,28-四苄氧基-杯[4]芳烃溴化物（圆锥体）（2）和5,11-bis （3-烷基-1- imidazolylium）-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix [4]芳烃二碘化物（锥体）（R =甲基，3A ; R = ñ丁基，3B）已经被合成。2 in反应二恶烷用的PdCl 2在CSCO的存在3和溴化钾（80℃，24小时），得到卡宾络合物的反式- [PDBR 2（杯-monocarbene）2 ]（14），含有两个Ñ衍生自-杂环碳烯配体2（产率：63％）。在重复反应吡啶 代替 二恶烷以75％的收率得到混合的吡啶-卡宾配合物反式-[PdBr 2（杯-卡宾）（吡啶）]（15）。用[Pd（OAc）2 ]处理双咪唑鎓盐3a得到螯合物，反式-[PdI 2 calix-bis（carbene）}]（16），其
• 一种氮杂环卡宾环钯化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海理工大学

  公开号：CN113024611B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种氮杂环卡宾环钯化合物及其制备方法和应用，属于有机催化技术领域。本发明的氮杂环卡宾环钯化合物通过以下步骤制得：在惰性气体氛围下，将N‑（4‑丁氧基苄基）‑N‑乙基乙胺、氯化钯和有机溶剂加热搅拌混合，接着加入碳酸钾搅拌混合，最后加入1‑(2,6‑二异丙基苯基)‑3‑丁基‑溴化咪唑回流反应；反应结束后用酸性溶液淬灭，萃取得到粗品，柱层析分离纯化得到氮杂环卡宾环钯化合物。本发明的氮杂环卡宾环钯化合物催化活性高，能以1mol%的催化量催化难度较高的芳基氯化物与芳基苯硼酸、芳基氯化物与仲胺之间的交叉偶联反应，可作为上述偶联反应的高效催化剂。
• Synthesis and Structural Characterization of Water-Soluble Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes. An X-ray Absorption Fine Structure Spectroscopy (XAFS) Study
  作者：Gabriela A. Fernández、Agustı́n S. Picco、Marcelo R. Ceolı́n、Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/om400663a

  日期：2013.11.11

  Water-soluble gold(I) N-heterocyclic carbene complexes were synthesized and characterized using X-ray absorption spectroscopy (XAFS) in combination with traditional analytical techniques such as NMR, mass spectrometry, and UV–vis spectroscopy. XANES and EXAFS regions are sensitive to coordination number, ligand electronic structure, and distance around the metal center, providing information on the

  使用X射线吸收光谱（XAFS）结合NMR，质谱和UV-vis光谱等传统分析技术，合成和表征了水溶性金（I）N-杂环卡宾络合物。XANES和EXAFS区域对配位数，配体电子结构和金属中心附近的距离敏感，提供有关金的氧化态和键结构的信息，从而可以区分单卡宾和双卡宾物种。初步结果表明，该催化剂在水性介质中末端炔烃的水合作用中具有活性。此外，它们是高度可回收的。