4-(tosylmethyl)-1,1'-biphenyl | 1027893-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tosylmethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(4-phenylphenyl)methylsulfonyl]benzene
• CAS: 1027893-64-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: DJVZHLYCSHIPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tosylmethyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-[(E)-1,2-bis(4-phenylphenyl)ethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  p-biphenylcarboxaldehyde tosylhydrazone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-(tosylmethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Catalyzed in Situ Denitrogenative Sulfonylation of Sulfonylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02369

文献信息

• Photoinduced Synthesis of Bis‐Sulfonyl γ‐Arylated Ketones via DMAP/DDQ‐Mediated Stereogenic Conjugated Addition of α‐Sulfonyl Chalcones with Benzylic Sulfones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202201347

  日期：2023.2.21

  The DMAP/DDQ-mediated stereochemical conjugated addition of sulfonyl chalcones and benzylic sulfones under photolytic irradiation produces diverse bis-sulfonyl γ-arylated ketones with three contiguous stereogenic centers in a yield of 79%–92%. Herein, a plausible mechanism is proposed and discussed.

  在光解辐射下，DMAP/DDQ 介导的磺酰基查尔酮和苄基砜的立体化学共轭加成产生具有三个连续立体异构中心的多种双磺酰基 γ-芳基化酮，产率为 79%–92%。在此，提出并讨论了一种似是而非的机制。
• Dehydroxylative Sulfonylation of Alcohols
  作者：Yi-Jun Xiang、Shun Liu、Jing Zhou、Jin-Hong Lin、Xu Yao、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03085

  日期：——

  Described here is the R3P/ICH2CH2I-promoted dehydroxylative sulfonylation of alcohols with a variety of sulfinates. In contrast to previous dehydroxylative sulfonylation methods, which are usually limited to active alcohols, such as benzyl, allyl, and propargyl alcohols, our protocol can be extended to both active and inactive alcohols (alkyl alcohols). Various sulfonyl groups can be incorporated,

  此处描述的是 R 3 P/ICH 2 CH 2 I 促进的醇与各种亚磺酸盐的脱羟基磺酰化反应。与以前的脱羟基磺酰化方法通常仅限于活性醇（如苯甲基醇、烯丙基醇和炔丙醇）相比，我们的方案可以扩展到活性醇和非活性醇（烷基醇）。可以并入各种磺酰基，例如CF 3 SO 2和HCF 2 SO 2，它们是药物化学中感兴趣的氟化基团，其安装受到越来越多的关注。值得注意的是，所有试剂都很便宜且广泛可用，并且在 15 分钟的反应时间内获得了中等到高产率。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Aldehydes, Ketones, Alcohols, and Ethers to Alkanes
  作者：Anurag Kumar、Sandip Pattanaik、Gaurav Joshi、Manas Kumar Sahu、Eluvathingal D. Jemmis、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.3c05666

  日期：2024.3.15

  species carry out the hydrosilylation of carbonyl compounds, dehydrosilylation of alcohols, and hydrosilanolysis of ethers, resulting in common arylmethylsilyl or alkylsilyl ether intermediates. Further, the reaction of diethylsilane with arylmethylsilyl or alkylsilyl ether leads to deoxygenation and the formation of siloxane oligomers. Further, a DFT study reveals closely lying singlet–triplet electronic

  使用丰富的贱金属催化剂开发简单通用的催化方法，用于有机化合物的脱氧，以实现生物质和化学合成的增值，仍然是一个艰巨的挑战。据报道，钴钳催化将醛、酮、醇和醚还原脱氧为其相应的烷烃。生物质衍生的化合物被脱氧成其相应的甲基芳烃。该催化系统采用二乙基硅烷作为还原剂并需要亚化学计量的碱。研究揭示了催化剂上胺臂的初始去质子化，催化作用从胺-酰胺金属-配体合作促进的硅烷的 Si-H 活化开始。原位形成的 Co-H 物质可进行羰基化合物的氢化硅烷化、醇的脱氢硅烷化和醚的氢化硅烷醇解，产生常见的芳基甲基甲硅烷基或烷基甲硅烷基醚中间体。此外，二乙基硅烷与芳基甲基甲硅烷基或烷基甲硅烷基醚的反应导致脱氧并形成硅氧烷低聚物。此外，DFT 研究揭示了不同中间体紧密分布的单重态-三重态电子态，促进了不同自旋表面上的机制，并通过定位的最小能量交叉点（MECP）进行了验证。就酒精而言，另一个低能途径位于钳子的酰胺臂（而不是氢
• Synthesis of diarylcyclopropyl spirocyclic ketones
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Yi-Chia Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.056

  日期：2014.4

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of functionalized diarylcyclopropyl spirocyclic ketones 4 is developed. The efficient cyclopropanation route of the conjugated cyclic ketones 2 with sulfones 1 in the presence of NaH shows interesting molecular diversities. The reaction mechanism of the stereocontrolled cyclopropanations has been discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Catalyzed in Situ Denitrogenative Sulfonylation of Sulfonylhydrazones
  作者：Xiang Huang、Xing Chen、Haisheng Xie、Zheng Tan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02369

  日期：2021.9.3