2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯胺 | 55000-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯胺
• 英文名称: 2-((2-methylallyl)oxy)aniline
• 英文别名: 2-[(2-Methylprop-2-en-1-yl)oxy]aniline；2-(2-methylprop-2-enoxy)aniline
• CAS: 55000-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD06801091
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KXWXNGOHHAPVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-80.5 °C
• 沸点：
  64-66 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以67%的产率得到o-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  甲基 (E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟基甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-3], 甲基的合成(E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基-5-苯并呋喃)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃)-3-羟基-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-7]作为具有稠合五成员环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  摘要：

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  DOI：

  10.1080/00304940109356616
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Double Heck Reaction
  作者：Baihang Ju、Shigui Chen、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03517

  日期：2019.12.6

  An asymmetric Pd-catalyzed intramolecular followed by an intermolecular double Heck reaction of arenediazonium salts with simple alkenes is disclosed. This reaction features mild reaction conditions, simple operation, and excellent functional group tolerance and provides a rapid access to functionalized dihydrobenzofurans bearing all-carbon quaternary centers in good regioselectivity (>95/5) and enantioselectivity

  公开了不对称的Pd催化的分子内，然后是芳构氮鎓盐与简单烯烃的分子间双Heck反应。该反应具有温和的反应条件，简单的操作和出色的官能团耐受性，可快速进入带有全碳季中心的官能化二氢苯并呋喃，具有良好的区域选择性（> 95/5）和对映选择性（90-99％ee）。
• Some intramolecular reactions of ortho-substituted aryl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、William B. Gara

  DOI：10.1039/p29750000593

  日期：——

  ortho-Substituted aryl radicals have been generated by reduction of arenediazonium salts in aqueous solution by use of a flow cell. The e.s.r. spectra indicate that radicals containing olefinic bonds in the 5,6- or 6,7-positions with respect to the radical centre undergo rapid cyclization by addition to the 5- and 6-positions respectively to give the thermodynamically less stable products. No evidence

  通过使用流动池通过还原水溶液中的芳构氮鎓盐已经产生了邻位取代的芳基。esr光谱表明，相对于自由基中心，在5，6-或6，7-位上含有烯键的自由基通过分别加到5-和6-位上而经历快速环化，从而得到热力学上较不稳定的产物。没有证据表明除了双键的远端。环化的方向主要不是由自由基中心接近烯属碳原子的情况决定的。含有饱和邻位的芳基-取代基通过1，5-分子内氢原子转移进行重排。通过减少合适的槟榔重氮盐分离出重排产物，支持了基于电子共振光谱学研究的结论。
• [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055630A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted, saturated and unsaturated N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• Chiral N,N Ligands Enabling Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Carbonylation Reactions by Sequential Migratory and CO Insertions
  作者：Rafaela C. Carmona、Otto D. Köster、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/anie.201805831

  日期：2018.9.10

  enantioselective intramolecular Heck carbonylation reactions of arenediazonium salts were enabled by a chiral N,N ligand. This reaction constitutes the first enantioselective Heck carbonylation that proceeds through migratory insertion followed by CO insertion. The enantioenriched functionalized dihydrobenzofurans were obtained in good to high yields and enantiomeric ratios of up to 98:2 under mild and operationally

  通过手性N，N配体实现了前所未有的对二氮杂鎓盐的对映选择性分子内Heck羰基化反应。该反应构成了第一个对映选择性的Heck羰基化反应，该过程通过迁移插入和随后的CO插入而进行。在温和且操作简单的反应条件下，以良好至高收率和高达98：2的对映体比例获得了富含对映体的官能化二氢苯并呋喃。
• Intramolecular Radical Carboaminoxylation of Aryl Amines
  作者：Armido Studer、Marcel Hartmann、Carolin Gerleve

  DOI：10.1055/s-0035-1560770

  日期：——

  Cyclizing radical carboaminoxylation of various aryl amines is presented. The aryl diazonium salts in situ generated from the corresponding aryl amines are reduced by tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) to give the corresponding aryl radicals. These aryl radicals undergo 5-exo and 6-exo cyclization. Subsequent trapping with TEMPO or various other nitroxides provides the corresponding cyclized carboaminoxylated

  介绍了各种芳胺的环化自由基羧基氧基化。由相应的芳胺原位生成的芳基重氮盐被四正丁基碘化铵 (TBAI) 还原，得到相应的芳基。这些芳基经历 5-exo 和 6-exo 环化。随后用 TEMPO 或各种其他氮氧化物捕集以中等至非常好的产率提供相应的环化羧基氨基氧化产物。