2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-1,3-苯并噻唑 | 133158-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-<(2-methylprop-2-enyl)thio>benzothiazole
• 英文别名: 2-((2-methylallyl)thio)benzo[d]thiazole；2-(2-methylprop-2-en-1-ylthio)benzothiazole；2-(2-Methylprop-2-enylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 133158-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• mdl: MFCD07337660
• 分子量: 221.347
• InChiKey: LXARVXHJBUFLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-1,3-苯并噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-<(2-methylprop-2-enyl)sulfonyl>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  实用的功能化烷基亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591588
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到2-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  实用的功能化烷基亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591588

文献信息

• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——
• Chuang, Che-Ping; Ngoi, Tak Ho Johnny, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 1, p. 115 - 123
  作者：Chuang, Che-Ping、Ngoi, Tak Ho Johnny

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the halocyclization of S- and N-allyl derivatives of 2-benzothiazolethione
  作者：D. G. Kim、N. M. Sudolova、P. A. Slepuhin

  DOI：10.1007/s10593-011-0808-y

  日期：2011.8

  3-Allyl-2-benzothiazolethione reacts with iodine regiospecifically with annelation of the five-membered ring, while with bromine a mixture of the five- and six-membered rings are formed. 2-Allylthiobenzothiazole reacts with halogens with annelation of the five- and six-membered rings, while 2-(2-methyl-2-propenyl)thiobenzothiazole is annelated at the five-membered ring.
• A Practical Access to Functionalized Alkyl Sulfinates
  作者：M. Haddad、P. Phansavath、V. Ratovelomanana-Vidal、C. Tran、B. Flamme、A. Chagnes

  DOI：10.1055/s-0036-1591588

  日期：2018.7

  of aliphatic sulfinates. This cost-effective method involves the use of 2-mercaptobenzothiazole under mild conditions and exhibits good yields (up to 78% over three steps). This approach provides an access to a wide range of functionalized sulfinates. A good tolerance with respect to diverse functional groups (alkene, alkyne, ether, acetal) was also noted.

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。