2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indole | 934285-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-Benzhydryl-5-chloroindol-2-yl)ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 934285-48-0
• 化学式: C₃₉H₃₈ClNOSi
• 分子量: 600.275
• InChiKey: ATFNEQOFVGEDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.17h， 生成 3-{2-[2-{2-[(benzylsulfonyl)amino]ethyl}-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethoxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ecopladib, an Indole Inhibitor of Cytosolic Phospholipase Α₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of indole inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha, type IVA phospholipase) are described. Inhibitors of cPLA(2)alpha are predicted to be efficacious in treating asthma as well as the signs and symptoms of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and pain. The introduction of a benzyl sulfonamide substituent at C2 was found to impart improved potency of these inhibitors, and the SAR of these sulfonamide analogues is disclosed. Compound 123 (Ecopladib) is a sub-micromolar inhibitor of cPLA(2)alpha in the GLU micelle and rat whole blood assays. Compound 123 displayed oral efficacy in the rat carrageenan air pouch and rat carrageenan-induced paw edema models.

  DOI：

  10.1021/jm061131z
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ecopladib, an Indole Inhibitor of Cytosolic Phospholipase Α₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of indole inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha, type IVA phospholipase) are described. Inhibitors of cPLA(2)alpha are predicted to be efficacious in treating asthma as well as the signs and symptoms of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and pain. The introduction of a benzyl sulfonamide substituent at C2 was found to impart improved potency of these inhibitors, and the SAR of these sulfonamide analogues is disclosed. Compound 123 (Ecopladib) is a sub-micromolar inhibitor of cPLA(2)alpha in the GLU micelle and rat whole blood assays. Compound 123 displayed oral efficacy in the rat carrageenan air pouch and rat carrageenan-induced paw edema models.

  DOI：

  10.1021/jm061131z

文献信息

• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。