5-hydroxy-2,2-diphenylnaphtho<1,2-d>-1,3-dioxole-6,9-dione | 97467-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-diphenylnaphtho<1,2-d>-1,3-dioxole-6,9-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2-diphenylnaphtho[1,2-d]-1,3-dioxol-6,9-dione；5,6-O-diphenylmethylidenenaphthopurpurin；naphthopurpurin acetal；Naphtho[1,2-d]-1,3-dioxole-6,9-dione, 5-hydroxy-2,2-diphenyl-；5-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[g][1,3]benzodioxole-6,9-dione
• CAS: 97467-30-6
• 化学式: C₂₃H₁₄O₅
• 分子量: 370.361
• InChiKey: FAQLBWAFSYRKJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-diphenylnaphtho<1,2-d>-1,3-dioxole-6,9-dione 在 氢氧化钾 、 四乙酰基二硼氧烷 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1,4-二羟基-2-甲氧基-7-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bostrycin: structure correction and synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a001
• 作为产物：
  描述：

  萘茜 在 sodium hydroxide 、 air 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-hydroxy-2,2-diphenylnaphtho<1,2-d>-1,3-dioxole-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Burns, Christopher J.; Gill, Melvyn, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 10, p. 1447 - 1458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzo[g]isoquinoline-5,10-dione Derivatives as DNA Intercalators
  作者：Andreas Opitz、Ernst Roemer、Wolfgang Haas、Helmar Görls、Walter Werner、Udo Gräfe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00186-1

  日期：2000.7

  We describe a new total synthesis for 9-(2-dimethylaminoethylamino)-6-hydroxy-7-methoxybenzo-[g]isoquinoline-5,10-dione (1) via cyclization and amination. Compound 1 acts as a DNA intercalator and inhibitor of gyrase and mammalian topoisomerase I and II. Preparation of the precursor heterocycle 2a can be accompanied by the Hayashi rearrangement, which is studied by semiempirical methods (AM1, PM3)

  我们描述了一种新的全合成的9-（2-二甲基氨基乙基氨基）-6-羟基-7-甲氧基苯并-[ g ]异喹啉-5,10-二酮（1）通过环化和胺化。化合物1充当DNA插入剂和回旋酶以及哺乳动物拓扑异构酶I和II的抑制剂。前体杂环2a的制备可以伴随Hayashi重排，通过半经验方法（AM1，PM3）对其进行研究。此外，通过异狄尔斯-阿尔德方法建立了取代苯并[ g ]异喹啉（例如，甲苯二cladin（3））的新的区域选择性途径。这些Diels–Alder反应的区域选择性是通过过渡态的半经验计算（AM1）预测的。
• Revision of the absolute configuration of (–)-bostrycin
  作者：Brian Beagley、David S. Larsen、Robin G. Pritchard、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39890000017

  日期：——

  The stereostructure (2) is established for (–)-bostrycin, based upon an asymmetric synthesis of its enantiomer and an X-ray structure of an intermediate, i.e.(7b), in that synthesis.

  立体结构（2）被建立用于（ - ） - bostrycin，基于其对映体的不对称合成和X的中间，的射线结构即（图7b），在该合成。
• An enantioselective synthesis of (+)-bostrycin leading to a revision of the absolute configuration of its natural antipode
  作者：David S. Larsen、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85591-5

  日期：1990.1

  D-glucose-derived diene (9a), is used to assemble compound (22), which is transformed by way of compounds (26), (27) and (28) into (+)-bostrycin (3). An X-ray analysis of compound (28) confirms that (+)-bostrycin possesses the stereostructure (3) and, therefore, that (-)-bostrycin is its antipode, i.e. (2). The use of naphthazarin (14a) and juglone (14c) as dienophiles in the Diels-Alder reaction enables the

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。
• Burns, Christopher J.; Gill, Melvyn; Othman, Abdul Hamid bin, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1715 - 1728
  作者：Burns, Christopher J.、Gill, Melvyn、Othman, Abdul Hamid bin、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Rationally designed, chiral Lewis acid for the asymmetric induction of some Diels-Alder reactions
  作者：T. Ross. Kelly、Andrew. Whiting、Nizal S. Chandrakumar

  DOI：10.1021/ja00272a058

  日期：1986.6