(R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamine | 133469-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamine
• CAS: 133469-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: UCYIHJQWJSWWEQ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-162 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 (R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamine 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 rac-(1R,2S,5S)-2-((R)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 、 (1S,2R,5R)-2-((S)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Granatanone（pseudopelletierine）的非对映和对映选择性羟醛反应

  摘要：

  Granatanone（granatan-3-one，9-methyl-9-azabicyclo [3.3.1] nonan-3-one，pseudopelletierine或pseudopelletrierin）与酰胺化锂进行质子化反应，得到烯醇锂，后者与醛非对映地选择性地反应生成异硫异构体和反/顺选择性高达98：2。可以通过手性锂酰胺将对萘烷酮进行对映选择性地锂化，并且可以使所得的非外消旋烯醇化物与醛反应，得到对映体过量高达93％的醛醇（重结晶后，ee为99％）。醛醇产物的绝对和相对构型通过NMR光谱和X射线分析确定。 格拉那坦酮; 羟醛反应; 不对称合成 对映选择性去质子; 手性锂酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.096

文献信息

• Use of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dimethylpropyleneurea (DMPU) as Solvent in the Efficient Preparation of Enantiomerically Pure Secondary Amines
  作者：Eusebio Juaristi、Peter Murer、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1993-26035

  日期：——

  The monoalkylation of (R)- and (S)-1-phenylethylamine proceeds readily with DMPU as the solvent. An efficient procedure was then developed for the high-yield preparation of the chiral secondary amines N-benzyl-, N-isopropyl-, N-(2-biphenylyl)methyl-, N-(diphenyl)methyl-, and N-(2,2-dimethyl)propyl-1-phenylethylamine, in enantiomerically pure form.

  (R)-和(S)-1-苯乙胺的单烷基化反应在二甲基磷酰胺(DMPU)为溶剂的情况下能够顺利进行。随后，开发了一种高效的方法，用于高产率制备手性二级胺，包括N-苄基-、N-异丙基-、N-(2-联苯基)甲基-、N-(二苯基)甲基-和N-(2,2-二甲基)丙基-1-苯乙胺，这些产物以对映体纯的形式获得。
• Asymmetric organocatalytic reduction of ketimines with catecholborane employing a N-triflyl phosphoramide Brønsted acid as catalyst
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Matthias Seppelt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.055

  日期：2013.2

  The first asymmetric reduction of ketimines with catecholborane employing an enantiopure N-triflyl phosphoramide as the organocatalyst has been developed. Five mole % of the catalyst provides the corresponding secondary amines in very good to almost quantitative yields and good enantioselectivities up to 86:14 e.r. under mild reaction conditions.

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：DOT Therapeutics-1, Inc.

  公开号：US20200317659A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The aim of the present invention is to provide a method capable of producing an optically active pyrimidinamide derivative on an industrial scale. Compound (I) or a salt thereof is subjected to an asymmetric reduction reaction, the obtained compound (II) or a salt thereof is subjected to a deprotection reaction, and the obtained compound (III) or a salt thereof is reacted with compound (VI) or a salt thereof to obtain compound (V) or a salt thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种能够在工业规模上生产光学活性嘧啶酰胺衍生物的方法。化合物（I）或其盐经过不对称还原反应，得到的化合物（II）或其盐经过去保护反应，得到的化合物（III）或其盐与化合物（VI）或其盐反应，得到化合物（V）或其盐，其中每个符号如规范中定义的那样。
• Solvent-Free Synthesis of a Secondary N-Benzhydrylamine as a Chiral Reagent for Asymmetric Deprotonation of Bicyclic N-Benzylamino Ketones
  作者：Aneta Nodzewska、Katarzyna Sidorowicz、Michal Sienkiewicz

  DOI：10.1055/s-0033-1340955

  日期：——

  (68–92%) without racemization by the direct alkylation of amines with benzhydryl chloride under solvent-free conditions. Using the solvent-free conditions (R)-N-benzhydryl-1-phenylethylamine was obtained with the highest yield (92%), purified on ion-exchange resin, and converted to its hydrochloride salt. The resulting chiral amine hydrochloride was transformed into lithium amide/lithium chloride mixture used

  摘要 通过在无溶剂条件下将胺与二苯甲基氯直接烷基化，可以合成高收率（68-92％）的数种手性仲N-苯甲胺，而不会发生外消旋作用。在无溶剂条件下（R），以最高收率（92％）获得N-苯甲酰基-1-苯基乙胺，在离子交换树脂上纯化，并转化为其盐酸盐。将所得的手性胺盐酸盐转化为酰胺化锂/氯化锂混合物，用于对肌钙蛋白和格拉他酮的N-苄基类似物进行不对称去质子化，然后进行醛醇缩合反应，得到高非对映体纯度（最高96％）和对映体过量77至96 ％。 通过在无溶剂条件下将胺与二苯甲基氯直接烷基化，可以合成高收率（68-92％）的数种手性仲N-苯甲胺，而不会发生外消旋作用。在无溶剂条件下（R），以最高收率（92％）获得N-苯甲酰基-1-苯基乙胺，在离子交换树脂上纯化，并转化为其盐酸盐。将所得的手性胺盐酸盐转化为酰胺化锂/氯化锂混合物，用于对肌钙蛋白和格拉他酮的N-苄基类似物进行不对称去质子化，然后进行醛醇缩合反
• Method for producing optically active compound
  申请人：DOT Therapeutics-1, Inc.

  公开号：US10988469B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The aim of the present invention is to provide a method capable of producing an optically active pyrimidinamide derivative on an industrial scale. Compound (I) or a salt thereof is subjected to an asymmetric reduction reaction, the obtained compound (II) or a salt thereof is subjected to a deprotection reaction, and the obtained compound (III) or a salt thereof is reacted with compound (VI) or a salt thereof to obtain compound (V) or a salt thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种能够以工业规模生产光学活性嘧啶酰胺衍生物的方法。 将化合物(I)或其盐进行不对称还原反应，得到的化合物(II)或其盐进行脱保护反应，得到的化合物(III)或其盐与化合物(VI)或其盐反应，得到化合物(V)或其盐。 其中各符号如说明书中所定义。