18-Methoxycoronaridine | 308123-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 18-Methoxycoronaridine
• 英文别名: 18-MC；[3H]-18-Methoxycoronaridine；methyl (1S,15R,17R,18S)-17-(2-methoxyethyl)-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 308123-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: DTJQBBHYRQYDEG-SVBQBFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-Methoxycoronaridine 在 氢溴酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/172834

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,15R,17R,18S)-3-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]-17-(2-methoxyethyl)-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 18-Methoxycoronaridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-18-methoxycoronaridine hydrochloride and Their preliminary assessment as anti-addictive agents

  摘要：

  Chemical resolution of racemic 18-methoxycoronaridine (18-MC) was achieved by the formation of its diastereomeric sulfonamides with either (R)-(-)- or (S)-(+)-camphorsulfonyl chloride. Preliminary assessment of (+)-, (-)-, and (+/-)-18-MC . HCl showed similar effects on morphine self-administration in a rat model. and similar affinities at the kappa opioid receptors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00033-0

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-18-methoxycoronaridine hydrochloride and Their preliminary assessment as anti-addictive agents
  作者：Chi-Hsin R. King、Harold Meckler、R.Jason Herr、Michael P. Trova、Stanley D. Glick、Isabelle M. Maisonneuve

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00033-0

  日期：2000.3

  Chemical resolution of racemic 18-methoxycoronaridine (18-MC) was achieved by the formation of its diastereomeric sulfonamides with either (R)-(-)- or (S)-(+)-camphorsulfonyl chloride. Preliminary assessment of (+)-, (-)-, and (+/-)-18-MC . HCl showed similar effects on morphine self-administration in a rat model. and similar affinities at the kappa opioid receptors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2023/172834
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——