3,3-dibenzyl-3H-indole | 16886-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-3H-indole
• 英文别名: 3,3-Dibenzylindole
• CAS: 16886-11-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: ITLGZDNWIODVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibenzyl-3H-indole 在 氟硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-亚烷基（IdY）：源自吲哚的双亲N-杂环卡宾**

  摘要：

  描述了双歧性N-杂环卡宾配体吲哚-2-亚烷基（IdY，A）的合成。以克为单位制备了一系列吲哚前体（2 a - f），收率很高。用元素硒，[RhCl（cod）] 2和CuCl进行的捕集实验提供了预期的卡宾加合物。进一步的计算和光谱研究支持了IdY的歧义性，它位于环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC-5）和环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）之间。铜络合物（6）的掩埋体积百分比高（％  V bur = 58.1），并允许在30分钟内对末端炔烃进行碳硼化，以证明合成实用性高收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202004879
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylindole 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙基硼 、 potassium phenolate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到3-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc 和 N-Cbz 吲哚的钯催化脱羧烯丙基化和苄基化

  摘要：

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400334u

文献信息

• <i>N</i>-Indolyltriethylborate: A Useful Reagent for Synthesis of C3-Quaternary Indolenines
  作者：Aijun Lin、Jiong Yang、Mohamed Hashim

  DOI：10.1021/ol4005992

  日期：2013.4.19

  N-Indolyltriethylborate was found to be a useful reagent for dearomatizing C3-alkylation of 3-substituted indoles with both activated and nonactivated alkyl halides to give C3-quaternary indolenines, pyrroloindolines, furoindoline, and hexahydropyridoindoline under mild reaction conditions. The utility of these reagents was demonstrated in the syntheses of a pyrroloindoline-4-cholestene hybrid and debromoflustramine B.
• Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles
  作者：Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja2095393

  日期：2012.1.11

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.