4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-[1,2,3]dioxaborolane | 862126-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-[1,2,3]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylsulfideprop-1-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(phenylsulfanyl)prop-1-yn-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylsulfanylprop-1-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 862126-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₂S
• 分子量: 274.192
• InChiKey: ZOUGTXGENJBQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-76 °C
• 沸点：
  323.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-[1,2,3]dioxaborolane 、 1,1-二溴甲醛肟 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到3-bromo-5-phenylsulfanylmethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the scope of a [3+2] cycloaddition approach to isoxazole boronic esters

  摘要：

  The [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrile oxides and alkynylboronates provides direct access to a wide variety of isoxazole boronic esters. Specifically, this technique has been employed to generate trisubstituted isoxazole 4-boronates and disubstituted isoxazoles where the boronic ester moiety can be installed at C-4 or C-5 with high levels of regiocontrol. The application of this methodology in the synthesis of non-steroidal antiinflammatory agents is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.015
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 苯基丙炔基硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-[1,2,3]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的多硼酸化环己二烯的制备：范围，局限性和机理见解。

  摘要：

  通过分子间CoCp介导的炔基硼酸松果酸酯与烯烃的分子间CoCp介导的[2 + 2 + 2]共环化，然后用铁进行氧化脱金属，制备了一系列1,3-和1,4-二硼基-1,3-环己二烯）氯化物。已经研究了在硼化炔烃上的取代对化学和区域选择性的影响，表明了空间控制。取代基的适当选择允许以高度选择性的方式的1,3-环己二烯diborylated制备。备选地，可以由二硼化的二炔制备1，4-二硼化的环己二烯。已经检查了该反应的范围，发现该反应的范围包括贫电子，富电子，直链和环状烯烃。将二硼化的环己二烯与卤代芳烃进行单或双Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到聚芳基化体系。

  DOI：

  10.1002/chem.200700337

文献信息

• Aluminium‐Catalyzed C(sp)−H Borylation of Alkynes
  作者：Dominic R. Willcox、Daniel M. De Rosa、Jack Howley、Abigail Levy、Alan Steven、Gary S. Nichol、Carole A. Morrison、Michael J. Cowley、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.202106216

  日期：2021.9.13

  reactivity at the aluminium hydride centre, switching off hydroalumination and instead enabling selective reactions at the alkyne C−H σ-bond. Chemoselective C−H borylation was observed across a series of aryl- and alkyl-substituted alkynes (21 examples). On the basis of kinetic and density functional theory studies, a mechanism in which C−H borylation proceeds by σ-bond metathesis between pinacolborane (HBpin)

  历史上用于化学计量氢化铝化学，最近的进展已将氢化铝转化为用于不饱和多键硼氢化的多功能催化剂。这种催化能力基于氢化铝与炔烃和烯烃的定义反应性：不饱和 π 系统的 1,2-氢铝化。这份手稿报告了氢化铝催化的末端炔烃的脱氢硼酰化。束缚的分子内胺配体控制氢化铝中心的反应性，关闭氢铝化并在炔烃 C−H σ 键上进行选择性反应。在一系列芳基和烷基取代的炔烃（21 个例子）中观察到化学选择性 CH 硼酸化。在动力学和密度泛函理论研究的基础上，
• Cobalt(I)-Mediated Preparation of Polyborylated Cyclohexadienes: Scope, Limitations, and Mechanistic Insight
  作者：Anaïs Geny、David Lebœuf、Gabriel Rouquié、K. Peter C. Vollhardt、Max Malacria、Vincent Gandon、Corinne Aubert

  DOI：10.1002/chem.200700337

  日期：2007.6.25

  proper choice of substituents allowed the preparation of 1,3-diborylated cyclohexadienes in a highly selective manner. Alternatively, 1,4-diborylated cyclohexadienes could be prepared from diborylated diynes. The scope of this reaction has been examined and found to include electron-poor, electron-rich, linear, and cyclic alkenes. The diborylated cyclohexadienes were submitted to single or double Suzuki-Miyaura

  通过分子间CoCp介导的炔基硼酸松果酸酯与烯烃的分子间CoCp介导的[2 + 2 + 2]共环化，然后用铁进行氧化脱金属，制备了一系列1,3-和1,4-二硼基-1,3-环己二烯）氯化物。已经研究了在硼化炔烃上的取代对化学和区域选择性的影响，表明了空间控制。取代基的适当选择允许以高度选择性的方式的1,3-环己二烯diborylated制备。备选地，可以由二硼化的二炔制备1，4-二硼化的环己二烯。已经检查了该反应的范围，发现该反应的范围包括贫电子，富电子，直链和环状烯烃。将二硼化的环己二烯与卤代芳烃进行单或双Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到聚芳基化体系。
• Investigation of the scope of a [3+2] cycloaddition approach to isoxazole boronic esters
  作者：Jane E. Moore、Mark W. Davies、Katharine M. Goodenough、Robert A.J. Wybrow、Mark York、Christopher N. Johnson、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.015

  日期：2005.7

  The [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrile oxides and alkynylboronates provides direct access to a wide variety of isoxazole boronic esters. Specifically, this technique has been employed to generate trisubstituted isoxazole 4-boronates and disubstituted isoxazoles where the boronic ester moiety can be installed at C-4 or C-5 with high levels of regiocontrol. The application of this methodology in the synthesis of non-steroidal antiinflammatory agents is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.