(E)-1-(oct-1-en-1-yl)naphthalene | 118319-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(oct-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: (E)-1-(1-naphthyl)-1-octene；(E)-1-(1-naphthyl)oct-1-ene；1-[(E)-oct-1-enyl]naphthalene
• CAS: 118319-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: RJCSMHIIOUGZAW-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 (E)-1-(diisopropoxymethylsilyl)-1-octene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 四丁基氟化铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(E)-1-(oct-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在氟离子存在下，钯催化的链烯基烷氧基硅烷与芳基和链烯基卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  在氟化四正丁基铵存在下，烯基单烷氧基二甲基硅烷，二烷氧基甲基硅烷和三烷氧基硅烷与烯基卤化物和芳基卤化物进行钯催化的交叉偶联反应。通过一系列的分子内硅氢化反应和钯催化的偶联反应，已经实现了高炔丙醇向区域和立体定义的三取代均烯丙基醇的一锅转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93852-3

文献信息

• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Synthesis and cross-coupling reaction of alkenyl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Jinshui Chen、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.046

  日期：2007.1

  diverse range of functional groups including silyl protections. The silicon residue is readily recovered and reused on a gram-scale synthesis. Intramolecular coordination of a proximal hydroxyl group is considered to efficiently form pentacoordinate silicates having a transferable group possibly at an axial position and, thus, responsible for the cross-coupling reaction under conditions significantly

  通过使用保护的[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷，通过铂或钌催化剂催化的炔烃的立体和区域选择性氢化硅烷化反应，制备高度稳定的烯基[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷。通过与烯基格氏试剂的开环反应，环状甲硅烷基醚1，1-二甲基-2-氧杂-1-silaindan也用作烯基硅烷的原料。在使用K 2 CO 3的反应条件下，所得烯基硅烷与各种芳基和烯基碘化物进行交叉偶联反应以高度区域性和立体定向方式在35–50°C下作为碱。该反应可耐受各种官能团，包括甲硅烷基保护基。硅残留物很容易被回收并以克级合成法再利用。近端羟基的分子内配位被认为有效地形成了可能在轴向位置具有可转移基团的五配位硅酸盐，因此，在比基于硅的反应所报道的条件温和得多的条件下，负责交叉偶联反应。
• ZrCl2(η-C5Me5)2-AlHCl2·(THF)2: efficient hydroalumination of terminal alkynes and cross-coupling of the derived alanes
  作者：Philip Andrews、Christopher M. Latham、Marc Magre、Darren Willcox、Simon Woodward

  DOI：10.1039/c2cc37537k

  日期：——

  with exceptional chemo-, regio- and stereoselectivity under efficient ZrCl(2)(eta-C(5)Me(5))(2) catalysis (2-5 mol%). The resulting vinyl alanes undergo palladium cross-coupling with a wide range of sp(2) electrophiles (aryl, heteroaryl and vinyl halides/pseudohalides) in good to excellent yields.

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。
• Alkenyl- and Aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes:  An Entry to Tetraorganosilicon Reagents for the Silicon-Based Cross-Coupling Reaction
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Akhila K. Sahoo、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja051281j

  日期：2005.5.1

  Alkenyl- and aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes, highly stable tetraorganosilicon reagents, are found to react with aryl and alkenyl iodides in the presence of a palladium catalyst and K2CO3 as a base, significantly milder conditions compared with those ever reported for the silicon-based cross-coupling reactions. The reaction tolerates a wide range of functional groups, including silyl protectors, and allows a gram-scale synthesis to recover and reuse the silicon residue.
• TAMAO, KOHEI;KOBAYASHI, KENJI;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 6051-6054
  作者：TAMAO, KOHEI、KOBAYASHI, KENJI、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——