O-(p-Chlorbenzoyl)-benzamidoxim | 68451-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(p-Chlorbenzoyl)-benzamidoxim
• 英文别名: [(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] 4-chlorobenzoate
• CAS: 68451-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: WZDUCENGLLWTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(p-Chlorbenzoyl)-benzamidoxim 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用改进的基于铀的活化从羧酸并行合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  我们描述了使用2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）作为羧酸的活化剂，由羧酸和a胺肟合成1,2,4-恶二唑。O-酰化步骤的羧酸官能团。该方法用于合成24个1,2,4-恶二唑的文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02293-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 O-(p-Chlorbenzoyl)-benzamidoxim
  参考文献：
  名称：

  使用改进的基于铀的活化从羧酸并行合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  我们描述了使用2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）作为羧酸的活化剂，由羧酸和a胺肟合成1,2,4-恶二唑。O-酰化步骤的羧酸官能团。该方法用于合成24个1,2,4-恶二唑的文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02293-0

文献信息

• Clean one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles under solvent-free conditions using microwave irradiation and potassium fluoride as catalyst and solid support
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Reza Ghaieni、Reza Aryan、Ali Mohammad Amani

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.063

  日期：2010.1

  Potassium fluoride was found to be an efficient catalyst and solid support for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. In this work, a one-pot method for the synthesis of these compounds from the reaction of nitriles with hydroxylamine hydrochloride and acyl chloride in the presence of potassium fluoride under solvent-free conditions using microwave irradiation has been developed. The

  发现氟化钾是用于合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的有效催化剂和固体载体。在这项工作中，已经开发了一种一锅法，该方法是在无溶剂条件下使用微波辐射，在氟化钾存在下，腈与盐酸羟胺和酰氯的反应来合成这些化合物。与常规固体载体相比，使用氟化钾作为固体载体的优点是操作简单和产物分离方便。
• 1,2,4-Thiadiazole 4-oxides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a904386a

  日期：——

  better yield, the best being from the N-methylcarbamate 8e (30%). The derivative 10 of other benzamidoximes, with electron releasing substituents gives the analogous 5-cyano-3-aryl-1,2,4-thiadiazole 4-oxides 11 in comparable yield. The N-oxides are shown to be the 4-isomers by analysis of the NMR and mass spectra of 15N-labelled and unlabelled products and X-ray structure determination of the derived

  苄am与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成5-氰基-3-苯基-1,2,4-噻二唑3。类似地，苯甲酰胺肟†与1区域特异性反应生成5-氰基。 -3-苯基-1,2,4-噻二唑4-氧化物5，是次要的1,2,4-噻二唑N-氧化物。O-酰基苯甲酰胺肟8b-e产生的N-氧化物5的收率更高，最好的是N-甲基氨基甲酸酯8e（30％）。具有电子释放取代基的其他苯甲酰胺肟的衍生物10以可比较的产率得到类似的5-氰基-3-芳基-1，2，4-噻二唑4-氧化物11。的Ñ -oxides被示出为在4位异构体通过的NMR和质谱分析15N-标记的和未标记的产物以及衍生的羧酰胺14的X射线结构测定。这表明a胺肟通过其肟基而不是氨基氮原子与1反应的机理。在O-苯甲酰苯甲酰胺肟8c与1的反应中，作为副产物的苯甲腈和新型苯甲酰氧基亚氨基二噻唑13的分离支持了这种机理。噻二唑3在固态下具有几乎为平面的结构，并且控制了分子
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2786 - 2797
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2722 - 2729
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the reaction of substitutedO-benzoylbenzamidoximes with sodium methoxide in methanol
  作者：Libor Dušek、Jaromír Kaválek、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199908)12:8<626::aid-poc173>3.0.co;2-w

  日期：1999.8