methyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate | 503614-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2-piperidon-1-yl)benzoate；Benzoic acid, 4-(2-oxo-1-piperidinyl)-, methyl ester
• CAS: 503614-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KNUNJWZMNTWUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  456.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-chloro-N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-({4-[(2-oxopiperidine)-1-yl]benzoyl}amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS

  摘要：

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。

  公开号：

  US20170050964A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677

文献信息

• Ring size changes in the development of class I HDAC inhibitors
  作者：Er-Chieh Cho、Chi-Yuan Liu、Di-Wei Tang、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1080/14756366.2021.1941920

  日期：2021.1.1

  Abstract Five pathways involving different ring structures led to generation of fourteen thienylbenzamides (7–20) which display the structure-activity relationships of class I HDAC inhibitors. All the synthesised compounds inhibit HDAC1 and HDAC2 selectively over other isoforms and many inhibit DLD1 and HCT116 cells more effectively than a parent compound. Compounds 8 and 16 inhibit HCT116 cells by activation

  摘要 涉及不同环结构的五种途径导致产生十四种噻吩基苯甲酰胺 ( 7-20 )，它们显示出 I 类 HDAC 抑制剂的构效关系。所有合成的化合物都比其他同种型选择性地抑制 HDAC1 和 HDAC2，并且许多化合物比母体化合物更有效地抑制 DLD1 和 HCT116 细胞。化合物8和16通过激活细胞凋亡途径抑制 HCT116 细胞。
• Process for producing 3-acylaminobenzofuran-2-carboxylic acid derivative
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US20060173188A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention provides a process of preparing a compound of the formula [I]: wherein X is a group of the formula: —N═ or —CH═; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or an amino group optionally substituted by a lower alkyl group; Ring A is a nitrogen-containing heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted pyridine ring; and R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an inhibitor of activated blood coagulation factor X.

  本发明提供了一种制备式[I]化合物的方法：其中X是公式：—N═或—CH═ 的基团；R1是氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基、氰基或者是可选择被低烷基取代的氨基基团；环A是含有氮杂环基团；环B是可选择被取代的苯环或者是可选择被取代的吡啶环；R3是氢原子或者是低烷基，或者其药学上可接受的盐，该化合物是一种活化血凝因子X抑制剂。
• PROCESS FOR PREPARING 3-ACYLAMINOBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：SEKI Masahiko

  公开号：US20090023918A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a process of preparing a compound of the formula [I]: wherein X is a group of the formula: —N═ or —CH═; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or an amino group optionally substituted by a lower alkyl group; Ring A is a nitrogen-containing heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted pyridine ring; and R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an inhibitor of activated blood coagulation factor X.

  本发明提供了一种制备式[I]化合物的方法：其中X是公式：—N═或—CH═的基团；R1是氢原子、卤素原子、低碳基、低烷氧基、氰基或者是经低碳基取代的氨基基团；环A是含氮杂环基团；环B是可选取代的苯环或者是可选取代的吡啶环；R3是氢原子或者是低碳基，或者是其药学上可接受的盐，其可用作活化的血凝因子X的抑制剂。
• PROCESS FOR PRODUCING 3-ACYLAMINOBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1640373A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  The present invention provides a process of preparing a compound of the formula [I]: wherein X is a group of the formula: -N= or -CH=; R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or an amino group optionally substituted by a lower alkyl group; Ring A is a nitrogen-containing heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted pyridine ring; and R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof , which is useful as an inhibitor of activated blood coagulation factor X.

  本发明提供了一种制备式[I]化合物的工艺： 其中 X 是式中的基团：-R1是氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、氰基或任选被低级烷基取代的氨基；环A是含氮杂环基团；环B是任选取代的苯环或任选取代的吡啶环；R3是氢原子或低级烷基，或其药学上可接受的盐，可用作活化的血液凝固因子X的抑制剂。
• EP1640373
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——