methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methylpropanoate | 1154345-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-methyl-, methyl ester；methyl 3-(4-methoxyanilino)-2-methylpropanoate
• CAS: 1154345-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD12132961
• 分子量: 223.272
• InChiKey: YKIIKAQNJJGNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methylpropanoate 在 3-(2-((S)-(2-methoxynaphthalen-8-yl)(8-vinylquinuclidin-2yl)methylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-N-methylbenzamide 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-oxazinane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  beta-2,2-氨基酸N-羧酸酐依赖于顺序对映选择性C（4）-吡咯烷-2,3-二酮的功能化和区域选择性Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700464
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 甲基丙烯酸甲酯 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以60%的产率得到methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  beta-2,2-氨基酸N-羧酸酐依赖于顺序对映选择性C（4）-吡咯烷-2,3-二酮的功能化和区域选择性Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700464

文献信息

• β^2, 2 -Amino Acid <i>N</i> -Carboxyanhydrides Relying on Sequential Enantioselective C(4)-Functionalization of Pyrrolidin-2,3-diones and Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Eider Badiola、Iurre Olaizola、Ana Vázquez、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201700464

  日期：2017.6.16

  construction of a quaternary carbon stereocenter at C4 position of pyrrolidin-2,3-diones. Subsequent regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resultant adducts gives beta-2,2-amino acid N-carboxy anhydrides as the reactive species, which can further react with nucleophiles. Following this strategy both, 2,2-amino acid derivatives with different functionalities at the newly created stereocenter

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。