N-benzhydryl-cyclohexane-carboxamide | 296273-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-cyclohexane-carboxamide
• 英文别名: N-benzhydrylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 296273-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: VDMOKCQFTSQZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-benzhydryl-cyclohexane-carboxamide 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(cyclohexanecarboxamido)-2,2-diphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺与二氧化碳的电羧化：获得取代的 α-氨基酸

  摘要：

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01267
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzhydryl-cyclohexane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺与二氧化碳的电羧化：获得取代的 α-氨基酸

  摘要：

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01267

文献信息

• Innovative approach for the synthesis of N-substituted amides from nitriles and alcohols using propylphosphonic anhydride (T3P^®) under solvent-free conditions
  作者：Hassan A. Swarup、Nagaraju Chaithra、Nagarakere C. Sandhya、Shobith Rangappa、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1080/00397911.2019.1616761

  日期：2019.8.18

  developed from nitriles and alcohols using propylphosphonic anhydride (T3P®). This methodology is an alternate approach to the synthesis of amides via Ritter reaction, which is one of the classical methods for the synthesis of N-substituted amides from nitriles and alcohols. In this approach, first T3P® activates the alcohol which is then attacked by nitrile to form N-substituted amides. This methodology

  摘要 使用丙基膦酸酐 (T3P®) 从腈和醇中开发了构建 N-取代酰胺衍生物的新型便捷方法。该方法是通过 Ritter 反应合成酰胺的另一种方法，这是从腈和醇合成 N-取代酰胺的经典方法之一。在这种方法中，首先 T3P® 激活醇，然后被腈攻击形成 N-取代酰胺。该方法也适用于二苯甲基醚的合成。这个开发的协议是 T3P® 的新应用之一。图形概要
• Preparation of different amides via Ritter reaction from alcohols and nitriles in the presence of silica-bonded N- propyl sulphamic acid (SBNPSA) under solvent-free conditions
  作者：MARYAM-SADAT SHAKERI、HASSAN TAJIK、KHODABAKHSH NIKNAM

  DOI：10.1007/s12039-012-0309-2

  日期：2012.9

  of methods have been proposed for the modification of the Ritter reaction. However, many of these methods involve the use of strongly acidic conditions, stoichiometric amounts of reagents, harsh reaction conditions and extended reaction times. Therefore, the development of mild, efficient, convenient and benign reagents for the Ritter reaction is desirable. In this research, we have developed a clean

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。
• An expedient, efficient and solvent-free synthesis of T3P®-mediated amidation of benzhydrols with poorly reactive N-nucleophiles under MW irradiation
  作者：Srinivas Cheruku、Sandhya C. Nagarakere、Makanahalli P. Sunilkumar、Yatheesh Narayana、Kumara N. Manikyanally、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1039/d1nj04502d

  日期：——

  An expedient, efficient, economical, environmentally benign, and solvent free amidation protocol of benzhydrols with less reactive nitrogen nucleophiles assisted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under microwave irradiation has been developed. The methodology has been deployed for a wide range of heterocycles and electron-withdrawing & electron-donating groups. The protocol resulted in good to excellent

  已经开发了一种方便、高效、经济、环境友好且无溶剂的苯甲醇与低活性氮亲核试剂的酰胺化方案，该方案在微波辐射下由丙基膦酸酐 (T3P®) 辅助。该方法已应用于广泛的杂环和吸电子和给电子基团。该协议在给定条件下产生了良好的产量（26 个示例，68-93% 的产量）。