1-acenaphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acenaphthol
• 英文别名: (R)-1,2-Dihydroacenaphthylen-1-ol；(1R)-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: MXUCIEHYJYRTLT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acenaphthol 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ro 65-6570
  参考文献：
  名称：

  8-Acenaphthen-1-yl-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one derivatives as orphanin FQ receptor agonists

  摘要：

  A series of 8-acenaphthen-1-yl-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one derivatives 1 was studied with respect to the binding affinity for the orphanin FQ (OFQ) and opioid (mu, kappa, delta) receptors. The influence of stereochemistry as well as the substitution pattern of the phenyl-ring in position 1 on the affinity for the orphanin FQ receptor and selectivity to opioid (mu, kappa, delta) receptors is discussed. The most interesting compound Ic was tested for its anxiolytic-like properties in vivo. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00385-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 甲酸 、 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到1-acenaphthol
  参考文献：
  名称：

  束缚的Rh（III）–N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯乙烯-1,2-二胺配合物的（杂）芳基酮的不对称转移加氢作用：范围和局限性

  摘要：

  一系列含有N-（p-甲苯基磺酰基）-1，2-二苯基乙烯-1，2-二胺配体已经在各种（杂）芳基酮的不对称转移氢化（ATH）中进行了制备，表征和评价。反应在温和条件下以甲酸/三乙胺（5：2）系统为氢源进行，以高收率和高至优异的对映选择性提供了对映体富集的醇。尽管苯基束缚环上取代基的性质没有改变反应的立体化学结果，但是带有给电子基团的配合物比具有吸电子基团的配合物具有更高的催化活性。将4-苯并二氢呋喃的ATH放大至克级，可以定量还原出具有优异对映选择性的还原产物，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00436

文献信息

• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Alcohols with an Achiral Exogenous Base
  作者：Sunil K. Mandal、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo034717r

  日期：2003.9.1

  (-)-sparteine for a more practical achiral base in the aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is described. Carbonate bases are the most effective of those screened and allow for effective kinetic resolution of benzylic, allylic, and aliphatic substrates. The procedure was also successfully extended to the oxidative desymmetrization of meso diols.

  描述了在仲醇的有氧氧化动力学拆分中，将外源（-）-天冬氨酸替换为更实用的非手性碱。碳酸盐碱是所筛选的碱中最有效的碱，并可以有效地动力学分离苄基，烯丙基和脂肪族底物。该程序也成功地扩展到内消旋二醇的氧化脱对称。
• Scope of Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidations with (−)-Sparteine
  作者：Sunil K. Mandal、David R. Jensen、Jacob S. Pugsley、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo0269161

  日期：2003.5.1

  Evaluation of the substrate scope for Pd(II)/ (-)-sparteine catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is disclosed. An improved system is found with use of tert-butyl alcohol solvent in which benzylic and aliphatic alcohols as well as alcohols containing olefins are effectively oxidatively resolved. For substrates that successfully undergo oxidative kinetic resolution, k(rel) values

  公开了对Pd（II）/（-）-天冬氨酸催化仲醇的好氧氧化动力学拆分的底物范围的评估。发现使用叔丁醇溶剂的改进的系统，其中苄基和脂族醇以及含烯烃的醇被有效地氧化分解。对于成功进行氧化动力学拆分的底物，k（rel）值通常在10到20之间。描述了各种底物成功按比例放大至10-mmol规模的情况。1，3-间-二醇的氧化去对称化扩展成功，对映体过量范围为78％至85％。
• Enantioselective Hydrosilylation of Aromatic Alkenes Catalyzed by Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl–Rhodium Acetate Complexes
  作者：Hisao Nishiyama、Tatsuo Naito、Takuma Yoneda、Jun-ichi Ito

  DOI：10.1055/s-0032-1317677

  日期：——

  Highly efficient and enantioselective hydrosilylation of aromatic alkenes catalyzed by the chiral rhodium acetate complexes with the bis(oxazolinyl)phenyl ligands has been reported that afforded chiral silane derivatives with up to 99% ee.

  据报道，由手性醋酸铑配合物与双（恶唑啉基）苯基配体催化的芳族烯烃的高效和对映选择性氢化硅烷化提供了高达 99% ee 的手性硅烷衍生物。