2-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 78584-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazoline
• CAS: 78584-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: TXONMTHZPYUUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以95%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-（2-烷氧基苯基）-1 H-咪唑的合成研究。咪唑啉氧化芳构化反应的比较

  摘要：

  水杨酸甲酯与乙烷-1,2-二胺的反应已用于制备2-（2-羟苯基）-1 H-咪唑啉。该化合物用卤代烷烷基化，得到五个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H-咪唑啉（烷基＝丙基，异丙基，异丁基，仲丁基，苄基）。测试了咪唑啉向相应的咪唑的七种转化反应。其中成功的是在甲苯中的钯上脱氢（数天回流），在甲苯中的活化二氧化锰氧化（在60°C下加热数小时）以及在室温下用亚硝基二磺酸钾（弗雷米盐）氧化。七个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H通过上述方法合成了咪唑（烷基＝乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，苄基）。从实验安排，反应时间和条件，所得产物的纯度和产率的角度讨论了各个氧化芳构化反应的比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430404
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-烷氧基苯基）-1 H-咪唑的合成研究。咪唑啉氧化芳构化反应的比较

  摘要：

  水杨酸甲酯与乙烷-1,2-二胺的反应已用于制备2-（2-羟苯基）-1 H-咪唑啉。该化合物用卤代烷烷基化，得到五个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H-咪唑啉（烷基＝丙基，异丙基，异丁基，仲丁基，苄基）。测试了咪唑啉向相应的咪唑的七种转化反应。其中成功的是在甲苯中的钯上脱氢（数天回流），在甲苯中的活化二氧化锰氧化（在60°C下加热数小时）以及在室温下用亚硝基二磺酸钾（弗雷米盐）氧化。七个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H通过上述方法合成了咪唑（烷基＝乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，苄基）。从实验安排，反应时间和条件，所得产物的纯度和产率的角度讨论了各个氧化芳构化反应的比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430404

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Fragmentation of Trifluoromethylated Alkenes and Acetylenes by <i>N</i>,<i>N</i>-Binucleophiles. Synthesis of Imidazolines or Imidazolidines (Oxazolidines) Controlled by Substituent
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1021/jo101107t

  日期：2010.8.20

  The reaction of β-halogeno-β-polyfluoromethylstyrenes with N,N- or N,O-binucleophiles leads to unexpected fragmentation products (imidazolines) or to heterocyclization giving CF3-substituted imidazolidines (N,N-) and oxazolidines (N,O-) depending on aryl substituent. The scope and the reaction mechanism are discussed.

  β-卤代-β-多氟甲基苯乙烯与N，N-或N，O-双亲核试剂的反应会导致意外的裂解产物（咪唑啉）或杂环化反应，生成CF 3取代的咪唑烷（N，N-）和恶唑烷（N，O -）取决于芳基取代基。讨论了反应的范围和机理。
• Mazindol Analogues as Potential Inhibitors of the Cocaine Binding Site at the Dopamine Transporter
  作者：William J. Houlihan、Lawrence Kelly、Jessica Pankuch、Judith Koletar、Leonard Brand、Aaron Janowsky、Theresa A. Kopajtic

  DOI：10.1021/jm010302r

  日期：2002.9.1

  A series of mazindol. (2) and homomazindol (3) analogues with a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups in the pendant aryl group and the benzo ring C, as well as H, methoxy, and alkyl groups replacing the hydroxyl group were synthesized, and their binding affinities at the dopamine transporter (DAT) on rat or guinea pig striatal. membranes were determined. Several active analogues were also evaluated for their ability to block uptake of DA, 5-HT, and NE and inhibit binding of [I-125] RTI-55 at HEK-hDAT, HEK-hSERT, and HEK-hNET cells. Mazindane (26) was found to be a pro-drug, oxidizing (5-H --> 5-OH) to mazindol on rat striatal membranes and HEk-hDAT cells. The 4',7,8-trichloro analogue (38) of mazindol was the I most potent and selective ligand. for HEK-hDAT cells (DAT K-i = 1.1 nM; SERT/DAT 1283 and NET/DAT = 38). Experimental results strongly favor the cyclic or ol tautomers of 2 and 3 to bind more, tightly at the DAT than the corresponding keto tautomers.
• A mild and efficient one-pot synthesis of 2-dihydroimidazoles from aldehydes
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Yusuke Ohba、Atsushi Hiramatsu、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.025

  日期：2005.3

  The reactions of various aldehydes and 1,2-diamines followed by NXS treatment proceed at 0 degrees C to give the corresponding dihydroimidazoles in high yields. The reaction is mild, and many functional groups such as halogens, nitrites, and esters can exist. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Beger, Joerg; Wagner, Gunter, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 5, p. 184 - 185
  作者：Beger, Joerg、Wagner, Gunter

  DOI：——

  日期：——