5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dimethylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 334501-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dimethylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(4-Chloro-phenyl)-4-(2,4-dimethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol；3-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dimethylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 334501-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: GVWFFULEODWIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dimethylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新的1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制作用

  摘要：

  一个新的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6a – s）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和分别与多磷酸搅拌过夜，将各种1,4-二取代的硫代氨基脲衍生物（5a - s）进行分子内脱氢环化反应，合成7a - h）。这些化合物的结构由IR，1 H和13表征13 C NMR，元素分析和质谱研究。筛选所有合成的化合物的乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制研究。大多数所测试的化合物显示有希望的活动，在他们之中（6K）和（6Q）表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50 0.241±0.012和0.260±0.013μM，分别作为与标准药物的，而化合物（比较6P） IC 50为0.044±0.001 µM，是最有效的碱性磷酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch12134

文献信息

• Synthesis, antioxidant activities and urease inhibition of some new 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Imtiaz Khan、Sajid Ali、Shahid Hameed、Nasim Hasan Rama、Muhammad Tahir Hussain、Abdul Wadood、Reaz Uddin、Zaheer Ul-Haq、Ajmal Khan、Sajjad Ali、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.034

  日期：2010.11

  IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and mass spectroscopic studies and the synthesized compounds were screened for their antioxidant and urease inhibition activities. N-(2,4-Dimethylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (9h) showed excellent antioxidant activity more than the standard drug whereas 4-(2,4-dimethylphenyl)-5-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (8d) and

  新系列的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（8a – j）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（9a – h）分别通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和与多磷酸搅拌过夜，通过肼基甲硫基酰胺衍生物（7a – k）的脱水环化反应合成。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱研究表征了新合成的化合物的结构，并筛选了合成化合物的抗氧化和脲酶抑制活性。ñ-（2,4-二甲基苯基）-5-（4-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-胺（9h）显示出比标准药物更好的抗氧化活性，而4-（2,4-二甲基苯基） -5-（3-硝基苯基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（8d）和4-（2,3-二甲基苯基）-5-苯基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（8e）表现出强大的脲酶抑制活性。