(Z)-(2R,5R)-bis(diphenylphosphino)-3-hexene | 903529-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2R,5R)-bis(diphenylphosphino)-3-hexene
• 英文别名: cis-(2R,4R)-(-)-2,5-bis-diphenylphosphin-3-hexene；(R,R)-ZEDPHOS；[(Z,2R,5R)-5-diphenylphosphanylhex-3-en-2-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 903529-02-2
• 化学式: C₃₀H₃₀P₂
• 分子量: 452.516
• InChiKey: QXNZVKYRJRUAHT-JBYCWEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,5R)-bis(diphenylphosphino)-3-hexene 、 二(氰基苯)二氯化钯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2S,5S)-3-hexene-2,5-diol di-p-tosylate 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-(2R,5R)-bis(diphenylphosphino)-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,4-bis-diphosphine ligands from optically active (Z)-olefines

  摘要：

  The catalytic asymmetric hydrogenation of prochiral ketones was carried out with Ru(II) complexes prepared from new chiral diphosphine ligands, cis-(R,R)-2,5-bis[(diarylphosphino)]-3-hexenes. These new ligands were prepared from enantiornerically pure (R,R) or (S,S)-(Z)-3-hexene-2,5 diol and enantionteric excesses up to 85% were obtained in the reduction of 2-benzamidomethyl-3-oxobutanoate, starting material for the synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.018
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-4-vinyl-2-azetidinone] 在 (Z)-(2R,5R)-bis(diphenylphosphino)-3-hexene 、 [Rh(2,5-norbornadiene){B(C₆H₅)₄}] 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionaldehyde 、 (S)-2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionaldehyde 、 (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S)-1-(formyl)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82054

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New sp³ diphosphine-based rhodium catalysts for the asymmetric conjugate addition of aryl boronic acids to 3-azaarylpropenones
  作者：Giorgio Facchetti、Marco Fusè、Tania Pecoraro、Donatella Nava、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1039/d1nj03634c

  日期：——

  Different chiral diphosphine ligands were successfully applied to the rhodium catalyzed asymmetric conjugate addition of differently substituted boronic acids to 3-azaarylpropenones containing both pyridinyl and imidazolyl cores. Atropoisomeric (S)-TetraMe-BITIANP (L1) and (S)-BITIANP (L2), together with ligands bearing mixed chirality as in (S,S,Sax)-DIOPHEP (L3), (R,Rax)-ISAPHOS C1 (L4) and (S,Rax

  不同的手性二膦配体成功地应用于不同取代的硼酸与含有吡啶基和咪唑基核的 3-氮杂芳基丙烯酮的铑催化不对称共轭加成。Atropoisomeric ( S )-TetraMe-BITIANP ( L1 ) 和 ( S )-BITIANP ( L2 )，连同带有混合手性的配体，如 ( S , S , S ax )-DIOPHEP ( L3 ), ( R , R ax )- ISAPHOS C1 ( L4 ) 和 ( S , R ax , R ax )-ISAPHOS C2 (L5 )，以及含有立体异构 sp 3碳的那些 (( R , R )-ZEDPHOS ( L6 ) 和 ( R , R )-EPHOS ( L8 ) 及其衍生物L7和L9 ) 已被用作手性的来源铑配合物。在最后一类二膦中，新的磷基配体（R，R）-EPHOS（L8）已被合成并首次用作铑配合物中的手性配体，因为它具有催化活性。计算研
• Diastereoselectivity and catalytic activity in ruthenium complexes chiral at the metal centre
  作者：Daniele S. Zerla、Isabella Rimoldi、Edoardo Cesarotti、Giorgio Facchetti、Michela Pellizzoni、Marco Fusè

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.016

  日期：2014.11

  Cis-RuCl2(diphosphine)(CAMPY) complexes, chiral at the metal centre with matching or mismatching chiralities between diphosphine and CAMPY were prepared and the configuration at the metal was determined in solution by a complete set of NMR investigations; CAMPY is (R)-(-) or (S)-(+)-8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline. The complexes were used in ATH reactions of different aryl ketones with 2-propanol as hydrogen source. The effects of the chirality at the metal were studied and enantiomeric excesses up to 99% were obtained. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.