N-[2-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: KAVOPOMQAZGRQR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(methylsulfinyl)phenyl)acetamide 在 DL-dithiothreitol 、 methionine sulfoxide reductase A from Pseudomonas alcaliphila 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到N-[2-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定在高底物浓度下制备（R）亚砜的MsrA同源物

  摘要：

  在这里，我们报告甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）同源物具有极高的底物耐受性和广泛的底物范围，用于对映纯亚砜的生物催化制备。从嗜碱假单胞菌获得的这种MsrA同源物（命名为pa MsrA）对一系列芳基甲基/乙基亚砜1a-1k具有良好的活性和对映选择性，在芳环上有吸电子或供电子取代基。通过重组PA催化的外消旋亚砜的不对称还原拆分，可以制备出R构型的手性亚砜，其收率约为50％，对映体过量高达99％。MsrA蛋白。更重要的是，在高达320 mM（约45 g L -1）的初始底物浓度下，以高对映选择性（E > 200）成功完成了动力学拆分，这代表了生物催化制备中底物浓度方面的巨大改进手性亚砜。

  DOI：

  10.1039/c9ob00384c