(R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-one | 1003608-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1003608-96-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LIXQUQUHWKFWOV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1,3-azasiline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02665
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排和中继闭环烯烃复分解的Armatol F BC环立体选择性构建的模型研究

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.103

文献信息

• Model studies for the stereoselective construction of the BC-ring of armatol F based on Ireland-Claisen rearrangement and relay ring-closing olefin metathesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Keita Tanaka、Yasushi Katagiri、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.103

  日期：2010.8

  triterpene, has a fused tricyclic ether moiety (BCD-ring) with an unusual cis ring junction at C18–C19 between the C- and D-rings. En route to the total synthesis of armatol F, the stereoselective construction of the C18 and C19 stereocenters by Ireland-Claisen rearrangement and the formation of the C-ring by relay ring-closing olefin metathesis were established through the synthesis of monocyclic (C-ring)

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。
• Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Akiyoshi Goto、Kenshu Fujiwara、Ayako Kawai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1021/ol702231j

  日期：2007.12.1

  The EF-ring segment of ciguatoxin 3C, a causative toxin of ciguatera fish poisoning, was synthesized in three major steps: 1,4-addition for the C20O-C27 bond connection, chirality transferring anti selective [2,3]-Wittig rearrangement for the construction of the anti-2-hydroxyalkyl ether part, and ring-closing olefin metathesis for the F-ring formation.
• (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones
  作者：Chang Ma、Yu Fan、Chunmei Zheng、Lu Gao、Wanshu Wang、Bowen Ke、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02665

  日期：2022.9.16