cis acenaphthen-1-amine-2-ol | 27271-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis acenaphthen-1-amine-2-ol
• 英文别名: cis-2-amino-1-acenaphthenol；(1S,2R)-2-amino-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
• CAS: 27271-42-7；67137-86-4；125367-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MGHWLKZIRIMNHE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis acenaphthen-1-amine-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acenaphthen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis acenaphthen-1-amine-2-ol
  参考文献：
  名称：

  cyclo戊烯和乙炔的环戊环活化预期合成N 6-腺苷加合物

  摘要：

  顺式和反式Ac啶-1-胺-2-醇和反式乙酰蒽-1-胺-2-醇与2-氯嘌呤-9-β-核糖呋喃糖反应生成N 6修饰的腺苷的容易分离的非对映异构混合物，对应于预期从相应的1,2-氧化物中获得RNA加合物。这些是环戊PAH的核苷加合物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99214-1
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 cis acenaphthen-1-amine-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  cis-2-Amino-1-acenaphthenol: Practical resolution and application to the catalytic enantioselective reduction of ketones

  摘要：

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-1-acenaphethenol, was resolved via its (R)-2-phenylpropionic acid salt. This amino alcohol was used as the precursor of a chiral oxazaborolidine, which was an efficient chiral catalyst in the asymmetric reduction of prochiral ketones.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00235-h

文献信息

• The chiral amino alcohol, cis-2-amino-1-acenaphthenol: Synthesis, resolution, and application to the diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement
  作者：Atsushi Sudo、Yukihiko Hashimoto、Hiroki Kimoto、Kazuhiro Hayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80175-4

  日期：1994.7

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-1-acenaphthenol, was synthesized, and resolved by a simple procedure. This new chiral amino alcohol was converted into an oxazoline derivative and applied as a chiral auxiliary to the diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement.

  合成了手性氨基醇，顺式-2-氨基-1-ac烯醇，并通过简单的方法拆分。将此新的手性氨基醇转化为恶唑啉衍生物，并用作非对映选择性[2,3] -Wittig重排的手性助剂。
• Regio and stereocontrolled synthesis of aryl cis aminoalcohols from cis glycols
  作者：Mahesh K. Lakshman、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00334-6

  日期：1996.4

  Reaction of aryl substituted cis diols with α-acetoxyisobutyryl chloride results in the formation of trans vicinal chlorohydrin acetates where the halide is benzylic. Displacement of chloride with azide ion, deprotection of the ester and reduction of the azide furnishes the requisite cis aminoalcohols. This facile four-step procedure results in the exclusive replacement of a benzylic hydroxyl with

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。
• Kinetic resolution of amino alcohol derivatives with a chiral nucleophilic catalyst: access to enantiopure cyclic cis-amino alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108753c/
  作者：Takeo Kawabata、Kensaku Yamamoto、Yashima Momose、Hiroshi Yoshida、Yoshie Nagaoka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1039/b108753c

  日期：2001.12.19

  Acylative kinetic resolution of racemic cyclic cis-amino alcohol derivatives with a chiral nucleophilic catalyst proceeds enantioselectively (s = 10–21) at ambient temperature to give enantiopure recovered materials, and the % conversion of the acylation can be readily controlled by the amount of acid anhydride.

  在手性亲核催化剂的作用下，外消旋环状顺式氨基醇衍生物在常温下可进行对映选择性（s = 10-21）的酰化动力学解析，从而得到对映纯的回收材料。
• Polydentate asymmetric ligands based on binaphthyl
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：US20020188123A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Novel polydentate asymmetric nitrogen-oxygen-containing binaphthyl derivatives of the formulae (I) and (II), and metal complexes of these compounds may be used as catalysts for enantioselective transformations. 1

  式子(I)和(II)的新型多齿不对称氮氧含有的双萘衍生物以及这些化合物的金属配合物可以用作对映选择性转化的催化剂。
• Mehrzähnige unsymmetrische Liganden auf Binaphthylbasis
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1256570A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  Die vorliegende Erfindung beinhaltet neue mehrzähnige unsymmetrische Stickstoff-Sauerstoff-haltige Binaphthylderivate der Formeln (I) und (II) und deren Synthese sowie Komplexe dieser Verbindungen mit Metallen und deren Verwendung als Katalysatoren für enantioselektive Transformationen.

  本发明包括式(I)和(II)的新型多叉不对称含氮氧二萘基衍生物及其合成，以及这些化合物与金属的络合物和它们作为对映选择性转化催化剂的用途。