(1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acenaphthenol | 518308-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acenaphthenol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl]carbamate
• CAS: 518308-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: PSYMQQOOSBZLQP-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acenaphthenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acenaphthen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acetoxyacenaphthene 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以99%的产率得到(1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acenaphthenol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n

文献信息

• Highly Diastereoselective <i>anti</i>-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of <i>cis</i>-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1021/ol034086n

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.