naphthocyclopropane | 6840-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: naphthocyclopropane
• 英文别名: Cyclopropaacenaphthen；(2R,4S)-tetracyclo[7.3.1.02,4.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 6840-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: VRPZRMSTOQJTRU-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthocyclopropane 在 aluminum oxide 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 萘嵌苯酮
  参考文献：
  名称：

  O 2与亚甲基桥连的1,8-萘醌二甲烷的单重态和三重态自旋态的行为

  摘要：

  已经表明，萘环丙烷8的热解通过旋转环的开环产生单峰的1，8-萘醌二甲烷7。在流体溶液中，单线态双自由基优选环闭合以再生原料，而不是在1,2-氢转移下生成苯并（9）。已经证明，单重态7不与O 2反应或经历系统间相交至基态三重态7。一组复杂的实验还表明，三重态7在8的光解作用下产生，并且与O 2反应。不幸的是，不可能明确阐明三重态7与O 2反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80165-8
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 苊烯 在 碘 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以44%的产率得到naphthocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  O 2与亚甲基桥连的1,8-萘醌二甲烷的单重态和三重态自旋态的行为

  摘要：

  已经表明，萘环丙烷8的热解通过旋转环的开环产生单峰的1，8-萘醌二甲烷7。在流体溶液中，单线态双自由基优选环闭合以再生原料，而不是在1,2-氢转移下生成苯并（9）。已经证明，单重态7不与O 2反应或经历系统间相交至基态三重态7。一组复杂的实验还表明，三重态7在8的光解作用下产生，并且与O 2反应。不幸的是，不可能明确阐明三重态7与O 2反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80165-8

文献信息

• Wittig,G.; Schwarzenbach,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 1 - 20
  作者：Wittig,G.、Schwarzenbach,K.

  DOI：——

  日期：——
• The behavior of the singlet and triplet spin states of methylene-bridged 1,8-naphthoquinodimethane with O2
  作者：Richard M. Pagni、Michael N. Burnett、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80165-8

  日期：1982.1

  naphthocyclopropane 8 yields the singlet 1,8-naphthoquinodimethane 7 by disrotatory ring opening. In fluid solution the singlet biradical prefers to ring close to regenerate the starting material rather than under a 1,2-hydrogen shift to yield phenalene (9). It has been demonstrated that the singlet 7 does not react with O2 or undergo intersystem crossing to ground state triplet 7. It has also been shown by an

  已经表明，萘环丙烷8的热解通过旋转环的开环产生单峰的1，8-萘醌二甲烷7。在流体溶液中，单线态双自由基优选环闭合以再生原料，而不是在1,2-氢转移下生成苯并（9）。已经证明，单重态7不与O 2反应或经历系统间相交至基态三重态7。一组复杂的实验还表明，三重态7在8的光解作用下产生，并且与O 2反应。不幸的是，不可能明确阐明三重态7与O 2反应的机理。