n-propyl 4-((1Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-6-methoxy-2-pyridinecarboxylate | 308357-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-propyl 4-((1Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-6-methoxy-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: propyl 6-methoxy-4-[(Z)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-1-enyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 308357-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: NQYMOBXEPGDZJT-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 4-((1Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-6-methoxy-2-pyridinecarboxylate 在 10percent Pd/C [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~48.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-((S)-2-Amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-阿米巴酸的有效对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（）通过脱氢氨基酸衍生物（3）的不对称氢化，实现了（S）-（-）-阿糖胞苷酸（1）的高效对映选择性合成。 COD）] BF（4）催化剂，然后除去> 98％ee内的保护基，并在所有收率上均保持良好。关键中间体（3）是由市售的瓜氨酸（4）分六步制备的。

  DOI：

  10.1021/ol006363l
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium methylate 、 四甲基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 n-propyl 4-((1Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-6-methoxy-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1

文献信息

• Nonproteinogenic amino acids: an efficient asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid and (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00670-1

  日期：2002.8

  efficient synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid (1) and (S)-(−)-acromelobinic acid (2) is described via asymmetric hydrogenation protocol. Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative 23 using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF4 catalyst followed by removal of the protective groups afforded (S)-(−)-acromelobic acid (1) in >98% ee. The key intermediate 23 was prepared from citrazinic acid (8). The dehydroamino

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。
• An Efficient Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Acromelobic Acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1021/ol006363l

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A highly efficient enantioselective synthesis of (S)-(-)-acromelobic acid (1) was achieved via asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative (3) using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF(4) catalyst followed by removal of protective groups in >98% ee and good over all yield. The key intermediate (3) was prepared from the commercially available citrazinic acid (4) in six steps

  [反应：请参见文本]使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（）通过脱氢氨基酸衍生物（3）的不对称氢化，实现了（S）-（-）-阿糖胞苷酸（1）的高效对映选择性合成。 COD）] BF（4）催化剂，然后除去> 98％ee内的保护基，并在所有收率上均保持良好。关键中间体（3）是由市售的瓜氨酸（4）分六步制备的。