di-tert-butyl 2-bromoterephthalate | 1456885-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-bromoterephthalate
• 英文别名: 1,4-di-tert-butyl 2-bromobenzene-1,4-dicarboxylate；ditert-butyl 2-bromobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1456885-46-3
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₄
• 分子量: 357.244
• InChiKey: AMZXLHLFMQNNGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-bromoterephthalate 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-苯胺基对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  甲基赖氨酸结合蛋白的小分子配体：优化 L3MBTL3 的选择性

  摘要：

  赖氨酸甲基化是一个关键的表观遗传标记，其失调与许多疾病有关。识别这种表观遗传标记的甲基赖氨酸 (Kme) 结合蛋白的小分子拮抗作用可以提高我们对这些调控机制的理解，并有可能验证 Kme 结合蛋白作为药物发现靶点。我们之前报道了1 (UNC1215)的发现，它是甲基赖氨酸阅读器蛋白 L3MBTL3 的第一个有效且选择性的小分子化学探针，可拮抗 L3MBTL3 的单和二甲基赖氨酸阅读功能。导致发现1的设计、合成和构效关系研究在此描述。这些努力确立了对强效 L3MBTL3 结合的要求，并使新型拮抗剂的设计成为可能，例如化合物2 (UNC1679)，它们保持体外和细胞效力，并提高了对其他含有 MBT 的蛋白质的选择性。还发现所述拮抗剂与细胞中未标记的内源性 L3MBTL3 有效相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm400919p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到di-tert-butyl 2-bromoterephthalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE

  摘要：

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。

  公开号：

  WO2015153813A1

文献信息

• Rhodamines with a Chloronicotinic Acid Fragment for Live Cell Superresolution STED Microscopy**
  作者：Florian Grimm、Jasmin Rehman、Stefan Stoldt、Taukeer A. Khan、Jan Gero Schlötel、Shamil Nizamov、Michael John、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.202005134

  日期：2021.4

  fluorescent dye with a 2,6‐dichloro‐5‐R‐nicotinic acid residues (R=H, F). The following reaction with thioglycolic acid is selective, involves only one chlorine atom at the carbon between pyridine nitrogen and the carboxylic acid group and affords new rhodamine dyes absorbing at 564/ 573 nm and emitting at 584/ 597 nm (R=H/ F, in aq. PBS). Conjugates of the dyes with “small molecules” provided specific

  2,6-二氯-5- R-烟酸在 C-4 处甲酰化，然后与 3-羟基-N , N-二甲基苯胺缩合，得到流行的 TAMRA 荧光染料与 2,6-二氯-5-R 的类似物‐烟酸残基（R=H，F）。以下与巯基乙酸的反应是选择性的，仅涉及吡啶氮和羧酸基团之间的碳上的一个氯原子，并提供新的罗丹明染料，在 564/ 573 nm 处吸收并在 584/ 597 nm 处发射（R=H/ F， PBS 水溶液中）。染料与“小分子”的结合物为活细胞中的细胞器以及细胞骨架成分提供了特异性标记（共价和非共价），并与由610CP和SiR染料制备的荧光探针结合并应用于双色使用 775 nm STED 激光的 STED 显微镜。
• 荧光色素及其利用
  申请人：卫材R&D管理有限公司

  公开号：CN113214305A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及荧光色素及其利用。本发明以提供新型的荧光色素为课题。通过在具有将若丹明类的基本骨架中的呫吨环的氧原子替换为硅原子的骨架的荧光色素中赋予以硅原子作为螺原子的螺环结构，从而得到也可利用于超分辨率显微镜法的新型的荧光色素，解决了上述的课题。
• Fluorescent Rhodamines and Fluorogenic Carbopyronines for Super-Resolution STED Microscopy in Living Cells
  作者：Alexey N. Butkevich、Gyuzel Yu. Mitronova、Sven C. Sidenstein、Jessica L. Klocke、Dirk Kamin、Dirk N. H. Meineke、Elisa D'Este、Philip-Tobias Kraemer、Johann G. Danzl、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201511018

  日期：2016.3.1

  A range of bright and photostable rhodamines and carbopyronines with absorption maxima in the range of λ=500-630 nm were prepared, and enabled the specific labeling of cytoskeletal filaments using HaloTag technology followed by staining with 1 μm solutions of the dye-ligand conjugates. The synthesis, photophysical parameters, fluorogenic behavior, and structure-property relationships of the new dyes

  制备了一系列最大吸收波长在λ= 500-630 nm范围内的明亮和光稳定的若丹明和碳环丙氨酸，并使用HaloTag技术对细胞骨架丝进行了特异性标记，然后用1μm染料-配体缀合物溶液染色。讨论了新染料的合成，光物理参数，荧光行为和结构-性质关系。具有激发发射耗尽（STED）的光学显微镜可提供活细胞的一色和二色图像，其光学分辨率为40-60 nm。
• Hydroxylated Fluorescent Dyes for Live-Cell Labeling: Synthesis, Spectra and Super-Resolution STED
  作者：Alexey N. Butkevich、Vladimir N. Belov、Kirill Kolmakov、Viktor V. Sokolov、Heydar Shojaei、Sven C. Sidenstein、Dirk Kamin、Jessica Matthias、Rifka Vlijm、Johann Engelhardt、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201701216

  日期：2017.9.7

  silaxanthones tolerates the presence of protected heteroatoms and may be considered for the syntheses of various sila- and germafluoresceins, as well as -rhodols. Application in stimulated emission depletion (STED) fluorescence microscopy revealed a resolution of 50-75 nm in one- and two-color imaging of vimentin-HaloTag fused protein and native tubulin. The established structure-property relationships allow

  制备了最大吸收在530-640 nm范围内的羟化罗丹明，卡比吡咯胺，硅基和锗烷若丹明，并将其用于活细胞的特异性标记。直接和高产率地进入菌种和硅黄原酮可以耐受受保护的杂原子的存在，并且可以考虑合成各种甲硅烷基和菌种荧光素以及-rhodols。在刺激发射耗尽（STED）荧光显微镜中的应用揭示了波形蛋白-HaloTag融合蛋白和天然微管蛋白的一色和二色成像分辨率为50-75 nm。建立的结构-性质关系允许使用简单的加成方案预测若丹明，碳，硅和锗酸若丹明的新类似物的光谱性质和螺内酯/两性离子平衡的位置。
• [EN] CELL-PENETRATING FLUORESCENT DYES WITH SECONDARY ALCOHOL FUNCTIONALITIES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PÉNÉTRANT DANS LES CELLULES, DOTÉS DE FONCTIONNALITÉS D'ALCOOL SECONDAIRE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2018046753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to novel cell-penetrating fluorescent dyes with with secondary alcohol functionalities having one of the following general formulae I-III and 4: The invention also relates to the use of these compounds for optical microscopy and imaging techniques.

  该发明涉及具有以下一般式I-III和4的次级醇官能团的新型细胞穿透荧光染料。该发明还涉及利用这些化合物进行光学显微镜和成像技术的用途。