2-[(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙酰胺 | 185410-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙酰胺
• 英文名称: (2R)-1-acetyl-2-carbamoylmethyl-2,5-dihydropyrrole
• 英文别名: 2-[(2R)-1-acetyl-2,5-dihydropyrrol-2-yl]acetamide
• CAS: 185410-96-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: QZSFIZJJOUOCTF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙酰胺 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks: Synthesis of the Geissman-Waiss lactone and polyhydroxylated pyrrolidines

  摘要：

  Starting from enantiomerically pure 2,5-dihydropyrroles substituted at 2-position, efficient stereoselective syntheses of the (+)-Geissman-Waiss lactone and of (+)-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D-ribo-hexitol hydrochloride have been achieved. This work illustrates the high potential of 2,5-dihydropyrroles for the obtention of polyhydroxylated nitrogen heterocycles. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00434-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙腈 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-[(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks: Synthesis of the Geissman-Waiss lactone and polyhydroxylated pyrrolidines

  摘要：

  Starting from enantiomerically pure 2,5-dihydropyrroles substituted at 2-position, efficient stereoselective syntheses of the (+)-Geissman-Waiss lactone and of (+)-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D-ribo-hexitol hydrochloride have been achieved. This work illustrates the high potential of 2,5-dihydropyrroles for the obtention of polyhydroxylated nitrogen heterocycles. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00434-x

文献信息

• 2,5-Dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks: Synthesis of the Geissman-Waiss lactone and polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Christophe Cinquin、Michel Bortolussi、Robert Bloch

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00434-x

  日期：1996.11

  Starting from enantiomerically pure 2,5-dihydropyrroles substituted at 2-position, efficient stereoselective syntheses of the (+)-Geissman-Waiss lactone and of (+)-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D-ribo-hexitol hydrochloride have been achieved. This work illustrates the high potential of 2,5-dihydropyrroles for the obtention of polyhydroxylated nitrogen heterocycles. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd