2-[(2R)-2-(4-氯苯基)-2-羟乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 342435-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2R)-2-(4-氯苯基)-2-羟乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: (R)-2-(2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-(4'-chlorophenyl))ethylphthalimide；2-[(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 342435-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: BUIQPZWKYRLARC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phthalimido-2-(4-chlorophenyl)-2-ethanone 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 C₂₁H₂₂N₂O₂S 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以78%的产率得到2-[(2R)-2-(4-氯苯基)-2-羟乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-邻苯二甲酰亚胺酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）†

  摘要：

  通过在40°C下使用手性Ru-TsDPEN络合物作为催化剂在DMF / MeOH中开发了一种通过α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称转移氢化（ATH）合成手性氨基醇的温和催化剂体系。该反应表现出高的反应活性和优异的对映选择性，其中获得了高达96％的收率和99％ee的产物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00568j

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of alpha-amino carbonyl compounds
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20050159604A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A process for preparing a non-racemic aminoalcohol is provided. The process includes the step of contacting a chiral alpha-amino carbonyl compound and hydrogen, in the presence of a non-racemic hydrogenation catalyst, at a temperature, pressure and for a length of time sufficient to produce the non-racemic aminoalcohol. In a preferred embodiment, the process can be described by the reaction scheme: where R is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl or hetereoaryl group; and E can be hydrogen, COOR, CONHR, CONR 2 , COOH, COR, CN, NO 2 , alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl or hetereoaryl group.

  提供一种制备非对映异构氨基醇的方法。该方法包括以下步骤：在非对映异构氢化催化剂的存在下，将手性α-氨基羰基化合物和氢接触，在足够的温度、压力和时间条件下，产生非对映异构氨基醇。在一种首选实施例中，该方法可以通过以下反应方案描述：其中R为氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基；E可以是氢、COOR、CONHR、CONR2、COOH、COR、CN、NO2、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环芳基。
• From tropos to atropos: 5,5′-bridged 2,2′-bis(diphenylphosphino)biphenyls as chiral ligands for highly enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of α-phthalimide ketones
  作者：Changqing Wang、Guoqiang Yang、Jing Zhuang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.055

  日期：2010.4

  A class of atropisomeric diphosphine ligands with a wide range of dihedral angles has been developed. X-ray study of the Pd(II) complexes of these ligands showed that as the bridge length increased, the dihedral angles and the ligand bite angles increased as well, while an excessive increase in bridge length had a reverse effect. It was found that there was a correlation between the ligand dihedral

  已经开发出具有广泛的二面角范围的一类阻转异构二膦配体。这些配体的Pd（II）配合物的X射线研究表明，随着桥长度的增加，二面角和配体咬合角也随之增加，而桥长度的过度增加具有相反的作用。发现在Pd催化的α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称氢化中，配体二面角与对映选择性之间存在相关性，并提供了高达99％ee的优良对映选择性。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketones and 1,3-Diaryl Diketones Using 4,4‘-Substituted BINAPs
  作者：Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ol0474812

  日期：2005.2.1

  A family of tunable precatalysts [NH2Et2][Ru(4,4'-BINAP)Cl}(2)(mu-Cl)(3)] was synthesized and used for highly enantioselective hydrogenation of phthalimide-protected amino ketones and 1,3-diaryldiketones. The bulky groups on the 4,4'-positions of BINAP were believed to be responsible for the enhancement of enantioselectivity (and diasteroselectivity) in these reactions.
• Highly enantioselective asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones
  作者：Zhou Xu、Yong Li、Jing Liu、Nan Wu、Ke Li、Songlei Zhu、Rongli Zhang、Yi Liu

  DOI：10.1039/c5ob00568j

  日期：——

  A mild catalyst system for the synthesis of chiral amino alcohols via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones has been developed by using a chiral Ru-TsDPEN complex as the catalyst in DMF/MeOH at 40 °C. The reaction exhibits high reaction activity and excellent enantioselectivity where up to 96% yield and 99% ee of the product were obtained.

  通过在40°C下使用手性Ru-TsDPEN络合物作为催化剂在DMF / MeOH中开发了一种通过α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称转移氢化（ATH）合成手性氨基醇的温和催化剂体系。该反应表现出高的反应活性和优异的对映选择性，其中获得了高达96％的收率和99％ee的产物。