methyl 6-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridone-4-carboxylate | 853029-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridone-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate；methyl 2-cyano-6-oxo-1H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 853029-95-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: FJFOUVOURNLHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridone-4-carboxylate 、 1-[(Z)-3-bromo-2-iodoprop-1-enyl]benzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.25h， 以31%的产率得到methyl 6-cyano-1-[(Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-enyl]-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用经由亚氨基的级联自由基环化反应合成杂芳烃。

  摘要：

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。

  DOI：

  10.1039/b501509j
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium iodide 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 methyl 6-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用经由亚氨基的级联自由基环化反应合成杂芳烃。

  摘要：

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。

  DOI：

  10.1039/b501509j

文献信息

• [EN] BENZENE PIPERIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PIPÉRIDINE BENZÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途
  申请人：KULING THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020211836A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  公开了苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途。具体而言，本文涉及式(I)的化合物及其制备方法、用于制备式(I)化合物的中间体，及式(I)化合物在治疗和/或预防与RORγt异常激活相关的疾病中的用途。式(I)化合物可抑制RORγt蛋白受体，调控Th17细胞的分化，抑制IL-17的产生，故而可用作与RORγt异常激活相关的疾病的治疗药物。
• Synthesis of heteroarenes using cascade radical cyclisation via iminyl radicals
  作者：W. Russell Bowman、Martin O. Cloonan、Anthony J. Fletcher、Tobias Stein

  DOI：10.1039/b501509j

  日期：——

  Cascade radical cyclisation involving homolytic aromatic substitution has been used to synthesise new tetracycles. Treatment of vinyl iodide radical precursors with Me(3)Sn. radicals (from hexamethylditin) yielded intermediate vinyl radicals which undergo 5-exo cyclisation onto suitably placed nitrile groups to yield intermediate iminyl radicals. The iminyl radicals undergo aromatic homolytic substitution

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。