1-[(Z)-3-bromo-2-iodoprop-1-enyl]benzene | 51493-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-3-bromo-2-iodoprop-1-enyl]benzene
• 英文别名: [(Z)-3-bromo-2-iodoprop-1-enyl]benzene；(Z)-(3-bromo-2-iodoprop-1-en-1-yl)benzene；α-iodocinnamyl bromide
• CAS: 51493-94-8
• 化学式: C₉H₈BrI
• 分子量: 322.971
• InChiKey: ASJACMSEMSFIMD-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-3-bromo-2-iodoprop-1-enyl]benzene 在 二叔丁基过氧化物 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  使用经由亚氨基的级联自由基环化反应合成杂芳烃。

  摘要：

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。

  DOI：

  10.1039/b501509j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(Z)-3-bromo-2-iodoprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成/烯基 C-N 偶联串联反应获得三唑并哌啶衍生物

  摘要：

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100955

文献信息

• Synthesis of Heteroarenes via Radical Cyclisation onto Nitriles
  作者：W. Russell Bowman、Colin F. Bridge、Martin O. Cloonan、David C. Leach

  DOI：10.1055/s-2001-14592

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of tetracyclic nitrogen heteroarenes using cascade radical cyclisation has been developed. The key steps involve 5-exo vinyl radical cyclisation onto nitriles to yield intermediate iminyl radicals which cyclise onto an arene rings. Rings A-D of the anticancer alkaloids camptothecin, mappicine and nothapodytines A and B have been synthesised using this protocol.

  一种利用级联自由基环化合成四环氮杂芳烃的新方法已被开发出来。关键步骤涉及五元外乙烯基自由基环化到腈类上，生成中间的亚氨基自由基，这些自由基进一步环化到芳环上。抗癌生物碱喜树碱、马普辛和诺塔波地汀A和B的环A-D就是通过这个方法合成的。
• A Synthetic Strategy toward Eight-Membered Cyclic Amines by Cycloetherification and Claisen Rearrangement
  作者：Seo-Jung Han、Marchello A. Cavitt、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00763

  日期：2021.5.7

  Eight-membered nitrogen-containing heterocycles were straightforwardly produced by a nickel-catalyzed cycloetherification and subsequent Claisen rearrangement of secondary and tertiary alcohols. In particular, a one-pot transformation was achieved with tertiary alcohols in moderate to good yields. This operationally simple reaction is tolerant of many functional groups and applicable to the synthesis

  通过镍催化的环醚化和随后的仲醇和叔醇的克莱森重排直接产生八元含氮杂环。特别是，用叔醇以中等至良好的产率实现了一锅法转化。这种操作简单的反应可耐受多种官能团，适用于合成各种中环含氮杂环。
• Bioinspired Palladium‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Activation for the Collective Synthesis of Proline Natural Products
  作者：Quan‐Zhe Li、Si‐Hua Hou、Jun‐Chen Kang、Peng‐Fei Lian、Yu Hao、Chao Chen、Jia Zhou、Tong‐Mei Ding、Shu‐Yu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207088

  日期：2022.8.15

  Bioinspired palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of amino acid derivatives containing a vinyl iodide moiety by C−H activation enabled rapid access to a wide range of functionalized proline derivatives with an exocyclic double bond. Such functionalized prolines were used as intermediates for the total synthesis of several natural products: lucentamycin A, barmumycin, oxotomaymycin, and

  仿生钯 (II) 催化的通过 C-H 活化对含有碘乙烯部分的氨基酸衍生物进行分子内环化，可以快速获得具有环外双键的各种功能化脯氨酸衍生物。这种功能化的脯氨酸被用作几种天然产物全合成的中间体：光亮霉素 A、巴木霉素、氧代梅霉素和氧代原霉素。
• Synthesis of 7-azabicyclo[4.3.1]decane ring systems from tricarbonyl(tropone)iron via intramolecular Heck reactions
  作者：Aaron H Shoemaker、Elizabeth A Foker、Elena P Uttaro、Sarah K Beitel、Daniel R Griffith

  DOI：10.3762/bjoc.19.118

  日期：——

  1]decane ring system, common to a number of biologically active alkaloids, was accessed from tropone (via its η4-diene complex with Fe(CO)3) in a short sequence of steps: 1) nucleophilic amine addition and subsequent Boc-protection, 2) photochemical demetallation of the iron complex, and 3) an intramolecular Heck reaction. Minor modifications to the protocol enabled access to the related 2-azabicyclo[4.4.1]undecane

  摘要 7-氮杂双环[4.3.1]癸烷环系统是许多生物活性生物碱所共有的，是通过简短的步骤从托酮（通过其 η 4 -二烯与 Fe(CO) 3的复合物）获得的：1)亲核胺加成和随后的 Boc 保护，2) 铁配合物的光化学脱金属，以及 3) 分子内 Heck 反应。对方案进行少量修改即可访问相关的 2-氮杂双环[4.4.1]十一烷系统，尽管产率较低。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1615–1619。doi:10.3762/bjoc.19.118
• Bowman; Bridge; Brookes, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 58 - 68
  作者：Bowman、Bridge、Brookes、Cloonan、Leach

  DOI：——

  日期：——