ethyl 3-methylaminocrotonate | 21759-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methylaminocrotonate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(methylamino)but-2-enoate；Ethyl 3-(methylamino)-2-butenoate
• CAS: 21759-71-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: FARYTWBWLZAXNK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methylaminocrotonate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Enamine von β-Oxocarbonsäure-estern (3-Amino-2-alkensäure-ester) und ihre Verwendung bei Pyrazol-Synthesen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29797
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 甲胺 生成 ethyl 3-methylaminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  HIGINO, JANE SHEILA;LINS-GALDINO, SUELY;DA, ROCHA-PITTA IVAN;DE, LIMA JOS+, FARMACO, 45,(1990) N2, C. 1283-1287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of N1-Substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by Cyclocondensation of α-Chlorobenzyl Isocyanates with Ethyl <i>N</i>-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates
  作者：Mykhaylo Vovk、Volodymyr Sukach、Andriy Bol’but、Anatoliy Sinitsa

  DOI：10.1055/s-2006-926241

  日期：——

  A new convenient approach to the synthesis of N1-sub-stituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones was developed using the regioselective cyclocondensation of α-chlorobenzyl isocyanates with ethyl N-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates. A number of Nl-aryl and N1-alkyl substituted Biginelli compounds difficult to obtain by other methods were prepared with high yields.

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：FLATLEY DISCOVERY LAB LLC

  公开号：WO2021113795A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to a compound of Formula I, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, and methods of treating cystic fibrosis comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula I to a subject in need thereof.

  这项发明涉及一种I式化合物，包括一种I式化合物的药物组合物，以及治疗囊性纤维化的方法，其中包括向需要的受试者施用I式化合物的治疗有效量。
• 1,4,9,10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds
  作者：Lothar Werner Schenck、Krystina Kuna、Walter Frank、Antje Albert、Christian Asche、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.026

  日期：2006.5

  5-hydroxyindoles were not obtained from this diquinone. It yielded similar reaction products of the Nenitzescu reaction like other quinones activated by two electron-withdrawing groups. Furthermore, these new compounds 8A were found to constitute precursors for the synthesis of azonines. The conversion to dibenzoazonines 13 occurred in an unusual and up to now unknown way consisting of isomerization, ring opening

  在Nenitzescu反应中，将1,4,9,10-蒽醌5与烯胺6反应生成意外的3,3a，6,12-四氢-3a，7-二羟基-2-甲基-6,12-二氧代萘[ 2,3-d]吲哚-1-汽车的羧酸酯化了8A。但是，从该二醌未获得蒽环类的萘缩合的5-羟基吲哚。它产生了Nenitzescu反应的类似反应产物，就像被两个吸电子基团激活的其他醌一样。此外，发现这些新的化合物8A构成合成腺嘌呤的前体。转化为二苯并azonines 13的方式非常罕见，直到现在还不为人所知，包括异构化，开环和重新闭合。2-氯蒽醌19与烯胺6以乙烯基葡糖酰氯反应生成吡咯并蒽醌20。未观察到氯的取代。萘酚缩合的吲哚26是通过未取代的1，4-蒽醌25与烯胺6通过常规的Nenitzescu路线反应而获得的。吲哚26被转化为曼尼希碱，通过中间体邻醌甲基化物的狄尔斯-阿尔德反应进一步与二聚体反应。在NCI面向人类疾病的体外抗癌筛选中，对大多
• Lewis acid catalyzed nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Albert G. Kornienko、Sergey V. Topilin、Ascar D. Turashev、Alexander S. Peregudov、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1002/jhet.5570430410

  日期：2006.7

  A novel method for Lewis acid catalyzed Nenitzescu indole syntheses of 5-hydroxyindoles bearing different substituents in positions 1 )Alk, Bn, Ar), 2 )Me, Et, Ph), and 3 )COOEt, COMe, CONHPh) as well as tricyclic derivatives are reported. The method is simple, rapid, efficient, and allows preparation of hydroxyindoles from 1,4-benzoquinone and enamines in good to excellent yields with the use of low-polar

  Lewis酸催化Nenitzescu吲哚合成5羟基吲哚的新方法，该位置在1）Alk，Bn，Ar），2）Me，Et，Ph）和3）COOEt，COMe，CONHPh）和三环上带有不同的取代基报告了衍生物。该方法简单，快速，有效，并且在弱路易斯酸催化剂的存在下，使用低极性溶剂，可以由1,4-苯醌和烯胺制备羟基吲哚，产率高至优异。用非氧化还原机理解释了在这种温和条件下5-羟基吲哚的形成。
• Dialkyl quinone-2,3-dicarboxylates in the Nenitzescu reaction
  作者：L.W. Schenck、A. Sippel、K. Kuna、W. Frank、A. Albert、U. Kucklaender

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.032

  日期：2005.9

  Diethyl naphthoquinone-2,3-dicarboxylate reacts with different enamines to give 5-oxo-1,5-dihydro-benzo[g]indole-3,4,9b-tricarboxylate derivatives by migration of one ethoxycarbonyl group. These new products aromatize to planar indoles by elimination of one ethoxycarbonylgroup. With an N,N-dimethyl-enamine cyclization yields a 5-oxo-4,5-dihydro-cyclopenta[a]naphthalene-3,3a,4-tricarboxylate as well

  萘醌-2,3-二羧酸二乙酯与不同的烯胺反应，通过一个乙氧基羰基的迁移生成5-oxo-1,5-二氢-苯并[ g ]吲哚-3,4,9b-三羧酸酯衍生物。这些新产品通过消除一个乙氧羰基将其芳香化为平面吲哚。通过N，N-二甲基-烯胺环化，通过乙氧基羰基的迁移产生5-氧代-4,5-二氢-环戊[ a ]萘-3,3a，4-三羧酸酯以及萘基-丙二酸衍生物。