1H-pyrazole-1-d | 2519-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-pyrazole-1-d
• 英文别名: pyrazole-1-d；1-Deutero-pyrazol；1-Deuteriopyrazole
• CAS: 2519-72-4
• 化学式: C₃H₄N₂
• 分子量: 69.0702
• InChiKey: WTKZEGDFNFYCGP-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrazole-1-d 在 丁硫醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 吡唑
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Komarov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1632 - 1640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 在 甲烷-D4 作用下， 以56 %的产率得到1H-pyrazole-1-d
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化3-乙烯基吲哚与吡唑/吡唑酮的N-加成/C-加成反应构建吡唑取代的3-(1-杂芳基乙基)-吲哚支架

  摘要：

  开发一种高效的原子经济方法来制备3-(1-杂芳基乙基)-吲哚支架在药物和农业化学中具有重要价值。在此，开发了磷酸催化的3-乙烯基吲哚与吡唑的N-加成反应和3-乙烯基吲哚与吡唑啉酮的C-加成反应。在温和的反应条件下，以优异的产率（高达 99% 的产率）合成了一系列吡唑取代的 3-(1-杂芳基乙基)-吲哚支架。提出了合理的反应机理来解释实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02866

文献信息

• Enantioselective Addition of Pyrazoles to Dienes**
  作者：Alexander Y. Jiu、Hannah S. Slocumb、Charles S. Yeung、Xiao‐Hui Yang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.202105679

  日期：2021.9

  We report the first enantioselective addition of pyrazoles to 1,3-dienes. Secondary and tertiary allylic pyrazoles can be generated with excellent regioselectivity. Mechanistic studies support a pathway distinct from previous hydroaminations: a Pd0-catalyzed ligand-to-ligand hydrogen transfer (LLHT). This hydroamination tolerates a range of functional groups and advances the field of diene hydrofunctionalization

  我们报告了吡唑与 1,3-二烯的首次对映选择性加成。可以生成具有优异区域选择性的仲和叔烯丙基吡唑。机理研究支持了一种与之前的加氢胺化不同的途径：Pd 0催化的配体到配体氢转移（LLHT）。这种加氢胺化可耐受一系列官能团，并推动二烯加氢官能化领域的发展。
• Synthesis and characterisation of the complete series of B–N analogues of triptycene
  作者：Ömer Seven、Sebastian Popp、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c4dt00442f

  日期：——

  5-di(tert-butyl)pyrazole (3d), 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole (3e)). The synthesis approach thus provides access to uncharged B–N triptycenes bearing (i) functionalisable groups, (ii) electron-donating or -withdrawing substituents and (iii) pyrazole rings of varying steric demand. Treatment of p-R*C6H4BBr2 with the potassium tris(pyrazol-1-yl)borates K[HBpz3] or K[p-R*C6H4Bpz3] yields cationic pyrazolyl-bridged

  在Me 3 SiCl存在下，双硼酸酯Li 2 [ o -C 6 H 4（BH 3）2 ]与2当量适当的吡唑衍生物（Hpz R）之间的反应产生邻苯撑桥连的吡唑HB（μ- pz R）2（μ- o -C 6 H 4）BH（3a-3e ; Hpz R = 4-碘吡唑（3a），4-（三甲基甲硅烷基）吡唑（3b），3,5-二甲基吡唑（3c），3 ，5-二（叔）-丁基）吡唑（3d），3,5-双（三氟甲基）吡唑（3e））。因此，该合成方法可提供带有（i）可官能化基团，（ii）给电子或吸电子取代基和（iii）空间需求变化的吡唑环的不带电荷的B-N三联烯。用三（吡唑-1-基）硼酸钾K [HBpz 3 ]或K [ p- R * C 6 H 4 Bpz 3 ]处理对-R * C 6 H 4 BBr 2产生阳离子吡唑基桥连的吡唑并[ p -BrC 6 H 4 B（μ-pz）3 BH] Br（[4a ] Br）和[ p
• Platinum and Gold Catalysis: à la Carte Hydroamination of Terminal Activated Allenes with Azoles
  作者：José Miguel Alonso、María Paz Muñoz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02949

  日期：2019.9.20

  methodology to achieve selective addition of azoles to the proximal or distal carbon of activated allenes depending on the catalyst used, unravelling a gold–platinum bimetallic catalysis approach for the 1,3-double addition of azoles to activated allenes to give 1,3-bisazole derivatives, an important scaffold in medicinal and organometallic chemistry.

  过渡金属催化的丙二烯亲核加成反应是一种功能强大的工具，可通过多种应用选择性进入多种结构。本文报道了一种简单的方法，可根据所用催化剂的不同而选择将吡咯类化合物选择性地添加到活化的丙二烯的近端或末端碳原子上，从而揭示了金-铂双金属催化方法，将吡咯类化合物1,3-两次加成到活化的丙二烯中得到1,3-双唑衍生物，在医学和有机金属化学中的重要支架。
• Transition-Metal-Free Regioselective Intermolecular Hydroamination of Conjugated 1,3-Dienes with Heterocyclic Amines
  作者：Suman Pradhan、Sampurna Das、Gautam Kumar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00810

  日期：2022.4.1

  The unique property of hexafluoroisopropanol (HFIP) enables the regioselective hydroamination of 1,3-dienes with nitrogen heterocycles in a Markovnikov manner in the presence of catalytic Brønsted acid. This transition-metal-free intermolecular hydroamination protocol is achieved under mild reaction conditions. The aggregation by HFIP and Brønsted acid helps to activate the terminal double bond regioselectively

  六氟异丙醇 (HFIP) 的独特性质能够在催化布朗斯台德酸存在下以马尔科夫尼科夫方式将 1,3-二烯与氮杂环进行区域选择性加氢胺化。这种不含过渡金属的分子间加氢胺化方案是在温和的反应条件下实现的。HFIP 和布朗斯台德酸的聚集有助于区域选择性地激活末端双键。在二烯的质子化之后，C-N 键的形成是在杂环胺的参与下完成的。
• Boronnitrogen compounds
  作者：Wilhelm Weber、Kurt Niedenzu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81470-9

  日期：1981.2

  New monomeric N-borylated pyrazole and imidazole derivatives have been synthesized and some of their characteristic features have been explored. The suggested structures are supported by spectroscopic data.

  合成了新的单体N-硼化的吡唑和咪唑衍生物，并探索了它们的一些特征。建议的结构由光谱数据支持。