9-isopentylphenanthrene | 67396-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-isopentylphenanthrene
• 英文别名: 9-Isopentyl-phenanthren；9-(3-Methylbutyl)phenanthrene
• CAS: 67396-23-0
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: CHDLDDLACNCYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopentylphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到9-bromo-10-isopentylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH键的活化合成C9，C10-二杂芳基菲

  摘要：

  连续的钯催化的9-和10-溴菲的直接杂芳基化为获得对称和不对称的9,10-二（杂芳基化）菲提供了一条便捷的途径。成功地使用了各种杂芳烃，如噻唑，（苯并）噻吩，（苯并）呋喃，吡咯，硒代苯并咪唑并哒嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800533
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁基硼酸 、 9-溴菲 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到9-isopentylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH键的活化合成C9，C10-二杂芳基菲

  摘要：

  连续的钯催化的9-和10-溴菲的直接杂芳基化为获得对称和不对称的9,10-二（杂芳基化）菲提供了一条便捷的途径。成功地使用了各种杂芳烃，如噻唑，（苯并）噻吩，（苯并）呋喃，吡咯，硒代苯并咪唑并哒嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800533

文献信息

• Visible-Light-Promoted Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyltitanium Alkoxides with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Andrei A. Leushukou、Anastasiya V. Krech、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02428

  日期：2022.9.2

  alkyltitanium alkoxides generated in situ from Grignard reagents and Ti(OiPr)4 undergo a photocatalyst-free nickel-catalyzed cross-coupling with organic halides upon irradiation with blue light. Mechanistic studies suggested that the reaction proceeds through radical intermediates formed by photochemical decomposition of the alkyltitanium reagents. Various aryl, heteroaryl, and vinyl halides were efficiently

  在这里，我们报告了由格氏试剂和 Ti(O i Pr) 4原位生成的烷基钛醇盐在蓝光照射下与有机卤化物发生无光催化剂镍催化的交叉偶联。机理研究表明，反应通过烷基钛试剂的光化学分解形成的自由基中间体进行。各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物在报告的条件下被有效地烷基化，包括那些含有酯和酰胺基团的。
• TABASHIDZE N. I.; MELIKADZE L. D.; BARABADZE SH. SH.; TSAMALASHVILI L. D.+, IZV. AN GRUZSSR, CEP. XIM., 1978, 4,
  作者：TABASHIDZE N. I.、 MELIKADZE L. D.、 BARABADZE SH. SH.、 TSAMALASHVILI L. D.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C9,C10-Diheteroarylated Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed C-H Bond Activation
  作者：Bilel Bouzayani、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201800533

  日期：2018.12.2

  Successive palladium‐catalyzed direct heteroarylations of 9‐ and 10‐bromophenanthrenes provides a convenient route for access to symmetrical and non‐symmetrical 9,10‐di(heteroarylated) phenanthrenes. A wide variety of heteroarenes such as thiazoles, (benzo)thiophenes, (benzo)furans, pyrroles, selenophenes, or imidazopyridazines was successfully employed.

  连续的钯催化的9-和10-溴菲的直接杂芳基化为获得对称和不对称的9,10-二（杂芳基化）菲提供了一条便捷的途径。成功地使用了各种杂芳烃，如噻唑，（苯并）噻吩，（苯并）呋喃，吡咯，硒代苯并咪唑并哒嗪。