2-isobutyl-5-(phenanthren-9-yl)thiazole | 1127218-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-5-(phenanthren-9-yl)thiazole
• 英文别名: 2-(Iso-butyl)-5-(phenanthren-9-yl)thiazole；2-(2-methylpropyl)-5-phenanthren-9-yl-1,3-thiazole
• CAS: 1127218-01-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NS
• 分子量: 317.455
• InChiKey: BGIGNEQUNWHFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 2-异丁基噻唑 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-isobutyl-5-(phenanthren-9-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH键的活化合成C9，C10-二杂芳基菲

  摘要：

  连续的钯催化的9-和10-溴菲的直接杂芳基化为获得对称和不对称的9,10-二（杂芳基化）菲提供了一条便捷的途径。成功地使用了各种杂芳烃，如噻唑，（苯并）噻吩，（苯并）呋喃，吡咯，硒代苯并咪唑并哒嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800533

文献信息

• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。