1-(phenylmethylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran | 29539-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(phenylmethylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: benzylidenephthalan；Benzylideneisobenzofuran；3-benzylidene-1H-2-benzofuran
• CAS: 29539-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: QTUWUFIENKAPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylmethylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran 、 4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5a-(3,4-difluorophenyl)-8,9-difluoro-6-phenyl-5a,6-dihydro-4Hphenanthro[10,1-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔与功能化亚苄基萘对Afford Phenanthro [10,1- bc ]呋喃的串联反应

  摘要：

  首次以中等至良好的产率实现了苯并炔与功能化的亚苄基萘的串联反应，以合成多种菲[10,1- bc ]呋喃。反应机理包括Diels-Alder反应和分子间亲核加成反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo402701q
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1-(phenylmethylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴芳基羰基的无铜Sonogashira偶联：通过一锅还原环化反应合成异苯并呋喃

  摘要：

  摘要 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588513

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides
  作者：Che-Hung Lin、Yu-Jen Wang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000653

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynes with aryl iodides is described. The system tolerates a broad range of functional groups and enables the use of sterically demanding substrates with only 1.0-2.5 mol-% of Cu 2 O and 1.0-2.5 mol-% of xantphos as the catalyst.

  描述了炔烃与芳基碘化物的铜催化交叉偶联反应。该系统可耐受广泛的官能团，并能够使用空间要求严格的底物，只需 1.0-2.5 mol-% 的 Cu 2 O 和 1.0-2.5 mol-% 的黄磷作为催化剂。
• Regioselective synthesis of phthalans via Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohols
  作者：Chandrasekaran Praveen、Chandran Iyyappan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.030

  日期：2010.9

  efficient, regioselective Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohol, which provides a concise access to functionalized phthalan in high yields has been developed. A wide range of substrates possessing terminal, internal, and heteroaromatic alkynes can be efficiently transformed into the targeted phthalans. Substrates with primary, secondary, and tertiary benzyl

  一种高效，区域选择性的Cu（OTF）2催化的5-外型-挖2-（乙炔基）苄醇，它提供一个简明的访问以高收率官能phthalan的分子内hydroalkoxylation已经研制成功。具有末端，内部和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标邻苯二甲酸酯。具有伯，仲和叔苄醇的底物也进展良好，以高收率生产了相应的邻苯二甲酸酯。不论底物的性质如何，当区域选择性成为一个问题时，环化反应都遵循高度选择性的5- exo - dig区域化学。
• Alkaline Earth Catalysis of Alkynyl Alcohol Hydroalkoxylation/Cyclization
  作者：Christine Brinkmann、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou、Stephanie Reid

  DOI：10.1021/om3008663

  日期：2012.10.22

  Heavier alkaline earth bis(trimethylsilyl)amides [AeN(SiMe3)(2)}(2)](2) (Ae = Ca, Sr, Ba) are shown to act as effective precatalysts for the regioselective intramolecular hydroalkoxylation/cyclization of a wide range of alkynyl and allenyl alcohols. In the majority of cases, cyclization of alkynyl alcohols produces mixtures of the possible endo- and exocyclic enol ether products, rationalized as a consequence of alkynylalkoxide isomerization to the corresponding allene derivatives. Cyclization rates for terminal alkynyl alcohols were found to be significantly higher than for substrates bearing internal alkynyl substituents, while the efficacy of cyclization was in general found to be determined by a combination of stereoelectronic influences and the thermochemical viability of the specific alkaline earth metal catalysis, which we suggest is determined by the individual M-O bond strengths. Kinetic studies have provided a rate law pertaining to a pronounced catalyst inhibition with increasing [substrate], indicating that turnover-limiting insertion of C-C unsaturation into the M-O bond requires the dissociation of substrate molecules away from the Lewis acidic alkaline earth center.
• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling of 2-Bromoarylcarbonyls: Synthesis of Isobenzofurans via One-Pot Reductive Cyclization
  作者：Alavala Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1055/s-0036-1588513

  日期：2017.12

  Abstract Palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of 2-bromocarbonyls is presented. This method afforded the 2-alkynylaryl carbonyls, useful synthons for the accomplishment of many carbocyclic and heterocyclic motifs. Significantly, the strategy was extended to the one-pot synthesis of isobenzofurans via reduction followed by intramolecular 5-exo-dig cyclization. Palladium-catalyzed copper-free

  摘要 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。
• A Tandem Reaction of Benzyne with Functionalized Benzylidenephthalan To Afford Phenanthro[10,1-<i>bc</i>]furan
  作者：Hai Xiao Siyang、Xu Rui Wu、Hui Ling Liu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo402701q

  日期：2014.2.7

  A tandem reaction of benzyne with functionalized benzylidenephthalan for the synthesis of a variety of phenanthro[10,1-bc]furans has been achieved for the first time in moderate to good yields. The reaction mechanism involves a Diels–Alder reaction and an intermolecular nucleophilic addition reaction as the key steps.

  首次以中等至良好的产率实现了苯并炔与功能化的亚苄基萘的串联反应，以合成多种菲[10,1- bc ]呋喃。反应机理包括Diels-Alder反应和分子间亲核加成反应为关键步骤。