ethyl (E)-4-methylhex-3-enoate | 163192-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-methylhex-3-enoate
• CAS: 163192-32-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZFLWIBJDUQYYGD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methylhex-3-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 sodium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (3R,6E)-3-acetoxy-7-methyl-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 三羰基(萘)铬 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ethyl (E)-4-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8

文献信息

• US4585594A
  申请人：——

  公开号：US4585594A

  公开（公告）日：1986-04-29
• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。