trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene | 16306-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: (4aR,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• CAS: 16306-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: KFGROPZLGDSAPK-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9973

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  40.立体化学如-octahydrophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000168
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 tetra-n-propyl-diborane 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Yalpani, Mohamed; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 719 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Pericyclic Reaction of Ene-diallenes:  An Efficient Approach to the Steroid Skeleton
  作者：Shinji Kitagaki、Kazuhiro Ohdachi、Kumiko Katoh、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0525720

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The one-pot construction of polycyclic aromatic systems from acyclic ene-bis(propargyl alcohols) was achieved through a tandem dual [2,3]-sigmatropic rearrangement/6pi-electrocyclic reaction/intramolecular [4 + 2] cycloaddition sequence. A steroidal compound was conveniently synthesized using the present method.

  [反应：见正文]通过串联双[2,3]-σ重排/6π-电环反应/分子内[4 + 2]实现了由无环烯基双（炔丙基醇）形成的多锅芳香系统。环加成序列。使用本方法可以方便地合成甾族化合物。
• Sequential pericyclic reaction of ene-diallene: synthesis of (±)-estrone
  作者：Hirohumi Hakuba、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.008

  日期：2007.12

  The one-pot construction of perhydrophenanthrene from an acyclic substrate was achieved via a sequential pericyclic reaction, which involved the in situ generation of ene-diallene species due to Myers' propargyl alcohol–allene transformation. The resulting perhydrophenanthrene derivative could be successfully converted into (±)-estrone.

  通过顺序的环周反应，可以从无环底物上一锅构建全氢菲，该反应涉及由于迈尔斯的炔丙醇-丙二烯转化而原位生成烯-二烯。所得的全氢菲衍生物可以成功地转化为（±）-雌酮。
• A convenient method for the generation of o-quinodimethanes by proton induced 1,4-elimination of o-(1-hydroxyalkyl)benzyltributylstannanes
  作者：Hiroshi. Sano、Hideki. Ohtsuka、Toshihiko. Migita

  DOI：10.1021/ja00214a083

  日期：1988.3

  Les o-quinodimethanes intermediaires reagissent avec des dienophiles selon une cycloaddition pour donner des composes bicycliques et tricycliques du type naphtalenecarboxylate-2 de methyle, naphtalenedicarboxylate-2,3 de methyle ou naphto [2,3-c] furannedione-1,3

  Les o-quinodimethanes intermediaires reagissent avec des dienophiles selon une cycloaddition pour donner des composes bicycliques et tricycliques du typenaphtalenecarboxylate-2 demethyle,naphtalenedicarboxylate-2,3 demethyle ounaphto [2,3-c]furannedione-1
• A remarkably simple, highly efficient, and stereoselective synthesis of steroids and other polycyclic systems. Total synthesis of estra-1,3,5(10)-trien-17-one via intramolecular capture of o-quinodimethanes generated by cheletropic elimination of sulfur dioxide
  作者：K. C. Nicolaou、W. E. Barnette、P. Ma

  DOI：10.1021/jo01296a023

  日期：1980.4
• 40. Stereochemistry of as-octahydrophenanthrene
  作者：J. W. Cook、C. L. Hewett、A. M. Robinson

  DOI：10.1039/jr9390000168

  日期：——