2-[(3,5-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸 | 136039-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3,5-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸
• 英文名称: 3,5-dichlorobenzoylglycine
• 英文别名: N-3,5-dichlorobenzoyl glycine；N-(3,5-Dichlorobenzoyl)glycine；2-[(3,5-dichlorobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 136039-96-8
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₃
• mdl: MFCD09045954
• 分子量: 248.065
• InChiKey: LHVBRCJFMSLKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(3,5-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Analyte Templating:  Enhancing the Enantioselectivity of Chiral Selectors upon Incorporation into Organic Polymer Environments

  摘要：

  我们提出了一种简单的策略，利用聚合过程中与紧密结合的分析物暂时阻断受体结合位点的机会，保持并增强聚合物嵌入手性选择器的手性识别能力。我们证明了奎宁叔丁基氨基甲酸酯选择单体与手性（和非手性）3,5-二氯苯甲酰基氨基酸的共聚可以在一定程度上控制由此产生的聚合物手性固定相的结合特性。本研究探讨了模板分析物的结构和立体化学要求，以最大限度地提高聚合物嵌入式选择器的手性识别能力。分析了分析物模板聚合物手性固定相的色谱手性识别特性，包括结合能力和亲和力，并将其与传统的硅基表面接枝参考材料进行了比较。此外，还探讨了分析物模板化引起的底物特异性对映选择性的变化。

  DOI：

  10.1021/ac050407s

文献信息

• 一种含双酰胺结构的哌啶噻唑类衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109232552B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种含双酰胺结构的哌啶噻唑类衍生物，并公开了其制备方法，以及作为杀菌剂和杀虫剂的应用。本发明提供了一种新的含双酰胺结构的哌啶噻唑类衍生物，制备方法简便，可用于黄瓜灰霉病、水稻纹枯病、马铃薯晚疫病的防治，具有良好的杀菌活性，也可用于粘虫、蚕豆蚜、棉红蜘蛛等虫害的防治，为哌啶噻唑类农药的研究开发提供了基础。
• 5,5′-Diamino-BIPHEP ligands bearing small selector units for non-covalent binding of chiral analytes in solution
  作者：G. Storch、M. Siebert、F. Rominger、O. Trapp

  DOI：10.1039/c5cc06306j

  日期：——

  A dynamic axially chiral BIPHEP-ligand with 3,5-dichlorobenzoyl amide selector units for non-covalent binding of phenylalanine derivatives has been developed.

  已开发出一种具有3,5-二氯苯甲酰胺选择单元的动态轴向手性BIPHEP配体，用于非共价结合苯丙氨酸衍生物。
• US4579581A
  申请人：——

  公开号：US4579581A

  公开（公告）日：1986-04-01
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• Analyte Templating:  Enhancing the Enantioselectivity of Chiral Selectors upon Incorporation into Organic Polymer Environments
  作者：Elena Gavioli、Norbert M. Maier、Karsten Haupt、Klaus Mosbach、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1021/ac050407s

  日期：2005.8.1

  A simple strategy for preserving and enhancing the chiral recognition capacity of polymer-embedded chiral selectors is proposed, capitalizing on a temporary blockage of the receptor binding site with tightly binding analytes during the polymerization process. We demonstrate that the copolymerization of a quinine tert-butylcarbamate selector monomer with chiral (and achiral) 3,5-dichlorobenzoyl amino acids allows one to control to a certain extent the binding characteristics of the resultant polymeric chiral stationary phases. The structural and stereochemical requirements of the templating analytes for maximizing the chiral recognition capacity of the polymer-embedded selectors are probed. The chromatographic chiral recognition characteristics of the analyte-templated polymeric chiral stationary phases are analyzed with respect to binding capacities and affinities and compared to those obtained with a conventional silica-based surface-grafted reference material. Changes in substrate-specific enantioselectivity originating from analyte templating are also addressed.

  我们提出了一种简单的策略，利用聚合过程中与紧密结合的分析物暂时阻断受体结合位点的机会，保持并增强聚合物嵌入手性选择器的手性识别能力。我们证明了奎宁叔丁基氨基甲酸酯选择单体与手性（和非手性）3,5-二氯苯甲酰基氨基酸的共聚可以在一定程度上控制由此产生的聚合物手性固定相的结合特性。本研究探讨了模板分析物的结构和立体化学要求，以最大限度地提高聚合物嵌入式选择器的手性识别能力。分析了分析物模板聚合物手性固定相的色谱手性识别特性，包括结合能力和亲和力，并将其与传统的硅基表面接枝参考材料进行了比较。此外，还探讨了分析物模板化引起的底物特异性对映选择性的变化。