2-[(3,5-二氯苯基)氨基]苯甲酸 | 18201-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3,5-二氯苯基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenylamino)benzoic acid
• 英文别名: dichlorophenyl-ABA；N-(3,5-dichloro-phenyl)-anthranilic acid；N-(3,5-Dichlor-phenyl)-anthranilsaeure；N-(3,5-Dichlorphenyl)-anthranilsaeure；2-[(3,5-Dichlorophenyl)amino]benzoic acid；2-(3,5-dichloroanilino)benzoic acid
• CAS: 18201-65-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD07370135
• 分子量: 282.126
• InChiKey: FNGSQOJHNAYHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:~18 mg/mLat ~60 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

SDS

1.1 产品标识符
: Dichlorophenyl-ABA
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-[(3,5-Dichlorophenyl)amino]benzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-[(3,5-Dichlorophenyl)amino]benzoic acid
别名
: C13H9Cl2NO2
分子式
: 282.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-[(3,5-Dichlorophenyl)amino]benzoic acid
-
CAS 号 18201-65-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

二氯苯基-ABA 是转甲状腺素蛋白 (TTR) 淀粉样蛋白原纤维形成的抑制剂，可抑制表达 TTR L55P 的细胞中 80% 以上的聚集体形成。

靶点

Transthyretin (TTR) 淀粉样蛋白纤维形成

体外研究

二氯苯基-ABA 能够防止 L55P 聚集体在培养基中的形成。根据超结构分析，二氯苯基-ABA 对 Y78F 突变体的抑制效果不如 DFPB 和苯氧唑，表明该突变可能不像 TTR L55P 和 V30M 那样对这种药物敏感。

此外，二氯苯基-ABA 是携带 V30M 突变患者的血浆中 V30M 四聚体的最佳稳定剂，并且在细胞系统中明显抑制聚集。因此，二氯苯基-ABA 对谷氨酸位置 30 (V30M) 相关的家族性淀粉样多神经病变 (FAP) 治疗有前景，但需要进一步进行药物开发以克服其毒性问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-二氯苯基)氨基]苯甲酸 生成 双氯芬酸杂质36
  参考文献：
  名称：

  XXXIX.-10-Chloro-5：10-dihydrophenarsazine及其衍生物。第十四部分氯代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000294
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 lithium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(3,5-二氯苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸类似物作为运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白原纤维形成抑制剂的合成，结构和活性。

  摘要：

  制备了十二种双氯芬酸（1）（一种非甾体类抗炎药和转甲状腺素蛋白（TTR）淀粉样蛋白形成的已知抑制剂）类似物，并将其评估为TTR淀粉样蛋白形成抑制剂。五个化合物表现出高活性。结构活性关系表明，羧酸是活性所必需的，但是其位置以及其他取代基的位置变化是可以容忍的。获得了与TTR结合的四种活性化合物的高分辨率X射线晶体结构。这些证明了TTR可以在其两个结合位点内容纳配体的显着灵活性。

  DOI：

  10.1021/jm010257n

文献信息

• Synthesis of Saturated 1,4-Benzodiazepines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions.
  作者：Joshua D. Neukom、Alvin S. Aquino、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol200429a

  日期：2011.5.6

  A new synthesis of 1,4-benzodiazepines and 1,4-benzodiazepin-5-ones is reported. The Pd-catalyzed coupling of N-allyl-2-aminobenzylamine derivatives with aryl bromides affords the heterocyclic products in good yield, and substrates bearing allylic methyl groups are transformed to cis-2,3-disubstituted products with >20:1 dr.

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。
• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲
• COMPOUND AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF AMYLOIDOSIS
  申请人：PEPYS Mark Brian

  公开号：US20100249233A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) for stabilizing the tetrameric form of transthyretin, compounds for use in the treatment or prevention of amyloidosis, and agents and medicaments comprising such compounds. wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, p, q, and the linker are as defined herein.

  本发明涉及式（I）的化合物，用于稳定甲状腺素转运蛋白四聚体形式，用于治疗或预防淀粉样变性的化合物，以及包含这些化合物的药剂和药物，其中X，Y，R1，R2，R3，R4，m，n，p，q，和连接物如本文所定义。
• [EN] (AZA)BENZOTHIAZOLYL SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS PAR (AZA)BENZOTHIAZOLYLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2022112919A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  This application includes a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein the variables R1a, R1b, R2, R3, X, Y and Z are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof a compound of Formula I for the treatment of transthyretin amyloidosis and diseases related thereto.

  该应用程序包括化合物I的复合物或其药学上可接受的盐；其中变量R1a，R1b，R2，R3，X，Y和Z如此定义，在此定义中包括化合物I的药物组成和治疗方法，包括向需要治疗转甲状腺素淀粉样变和相关疾病的患者给予化合物I的治疗。
• Therapeutic agent for depletion of an unwanted protein population from plasma
  申请人：Pentraxin Therapeutics Limited

  公开号：EP1820501A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  Use of a non-proteinaceous agent for the preparation of a composition for the treatment of a subject having a disorder caused by a pathogenic protein, by therapeutic depletion of the pathogenic protein from the plasma of the subject; wherein the treatment comprises administering to the subject a dosage of the agent sufficient for therapeutic depletion; wherein the agent comprises a plurality of ligands covalently co-linked so as to form a complex with a plurality of the proteins in the presence thereof; and wherein at least two of the ligands are the same or different and are capable of being bound by ligand binding sites present on the proteins.

  一种非蛋白质制剂用于制备一种组合物，该组合物用于治疗由致病蛋白质引起的失调的受试者，方法是从该受试者的血浆中治疗性地消耗该致病蛋白质；其中该治疗包括向该受试者施用足以进行治疗性消耗的该制剂的剂量；其中制剂包括共价连接的多个配体，以便在其存在下与多个蛋白质形成复合物；并且其中至少两个配体是相同或不同的，并且能够与蛋白质上存在的配体结合位点结合。