(2R,3R,4S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-pyrrolidine | 304850-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-pyrrolidine
• 英文别名: methyl (1R,2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 304850-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OQWNDRGZNQESRQ-WRSRJMLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d

文献信息

• Heck Arylation of Endocyclic Enecarbamates with Diazonium Salts. Improvements and a Concise Enantioselective Synthesis of (−)-Codonopsinine
  作者：Elias A. Severino、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol005762d

  日期：2000.10.1

  Total enantioselective synthesis of the natural (-)-codonopsinine was accomplished in seven steps with an overall yield of approximately 16% starting from the five-membered endocyclic enecarbamate 4. The total synthesis features a highly efficient and stereoselective Heck arylation of endocyclic enecarbamate 4 with p-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate and a stereoselective epoxidation/epoxide

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。