2'-Methoxyspiro[adamantane-2,3'-indole] | 155510-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-Methoxyspiro[adamantane-2,3'-indole]
• CAS: 155510-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: WQKLMVQTQRPLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methoxyspiro[adamantane-2,3'-indole] 在 acid 作用下， 生成 spiro-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of gelsemine: oxindole spiroannelation

  摘要：

  烷氧基取代的-1-烯基苯并三唑的光解提供了一条制备螺吲哚的新路线，该路线已用于钩吻碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000765
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2'-Methoxyspiro[adamantane-2,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of gelsemine: oxindole spiroannelation

  摘要：

  烷氧基取代的-1-烯基苯并三唑的光解提供了一条制备螺吲哚的新路线，该路线已用于钩吻碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000765

文献信息

• Synthesis of hindered spiro-oxindoles by photolysis of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles
  作者：Jonathan K. Dutton、David P.M. Pleynet、A.Peter Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00691-2

  日期：1999.10

  Photolysis of 1-(1-alkoxy-1-alkenyl)benzotriazoles gives moderate yields of 2-alkoxy-indolenines, which can be hydrolysed to oxindoles. A side reaction leads to the formation of imino-oxetanes. The formation of the 2-alkoxy-indolenines is quite insensitive to steric hindrance at the reacting centres.

  1-（1-烷氧基-1-烯基）苯并三唑的光解得到适量产率的2-烷氧基-吲哚啉，其可以水解为羟吲哚。副反应导致亚氨基-氧杂环丁烷的形成。2-烷氧基-吲哚烯的形成对反应中心的空间位阻非常不敏感。
• A total synthesis of gelsemine: oxindole spiroannelation
  作者：Jonathan K. Dutton、Robert W. Steel、Andrew S. Tasker、Velimir Popsavin、A. Peter Johnson

  DOI：10.1039/c39940000765

  日期：——

  Photolysis of alkoxy-substituted-1-alkenylbenzotriazoles provides a new route to spiro-oxindoles which has been utilised in a total synthesis of gelsemine.

  烷氧基取代的-1-烯基苯并三唑的光解提供了一条制备螺吲哚的新路线，该路线已用于钩吻碱的全合成。