(1S,6R)-2-Oxo-6-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 84254-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R)-2-Oxo-6-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,6R)-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 84254-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: OPMMCPIETPXLLZ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1224.0h， 生成 (1S,6R)-2-Oxo-6-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简便的区域选择性[4 + 2]环加成反应，涉及1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯和烯丙酸酯：制备新型取代的1-芳基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。

  DOI：

  10.1021/ol010026a

文献信息

• Asymmetric Tandem Michael Addition−Wittig Reaction to Cyclohexenone Annulation
  作者：Yan-kai Liu、Chao Ma、Kun Jiang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol9010568

  日期：2009.7.2

  A highly stereoselective tandem Michael addition-Wittig reaction of (3-carboxy-2-oxopropylidene)triphenylphosphorane and α,β-unsaturated aldehydes has been developed by employing the combined catalysis of a newly designed bulky chiral secondary amine 1g, LiClO4, and DABCO. The multifunctional 6-carboxycyclohex-2-en-1-ones were generally obtained in excellent diastereo- and enantioselectivities (dr

  （3-羧基-2-氧代亚丙基）三苯基膦与α，β-不饱和醛的高度立体选择性串联迈克尔加成-维蒂希反应是通过对新设计的大体积手性仲胺1g，LiClO 4和DABCO进行联合催化而开发的。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（dr高达> 50：1，ee为86-99％）获得多功能的6-羧基环己-2--2-烯-1-酮。
• (3-Carbethoxy-2-oxopropylidene)triphenylphosphorane. A reagent for [3+3] cyclohexenone annulation
  作者：K. Michal Pietrusiewicz、Jaroslaw Monkiewicz、Ryszard Bodalski

  DOI：10.1021/jo00154a006

  日期：1983.3