6-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman | 1311271-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman
• 英文别名: 6-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1311271-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: RSMURVVBBUUVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 p-toluenesulfonic acid on sillica gel 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Pt（IV）催化邻醌甲基化物的生成和[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.059

文献信息

• Chemoselective acid-catalyzed [4 + 2]-cycloaddition reactions of <i>ortho</i>-quinone methides and styrenes/stilbenes/cinnamates
  作者：Kornkamon Akkarasereenon、Kassrin Tangdenpaisal、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1039/d0ob01312a

  日期：——

  methides (o-QMs) generated from the corresponding benzyl acetate precursors chemoselectively underwent the formal [4 + 2]-cycloadditions with the olefin of styrene, stilbene, or cinnamate derivatives by using different transition metal salts or Brønsted acids. Such selectivity was obtained when these olefins either separately acted as the dienophiles or were simultaneously present on the same dienophiles.

  通过使用不同的过渡金属盐或布朗斯台德酸，由相应的乙酸苄酯前体产生的邻醌甲基化物 ( o -QMs) 与苯乙烯、芪或肉桂酸酯衍生物的烯烃进行化学选择性的形式 [4 + 2]-环加成反应。当这些烯烃分别作为亲双烯体或同时存在于相同的亲双烯体上时，获得了这种选择性。在二苯乙烯烯烃和乙炔之间也实现了完全选择性，为随后的闭环复分解 (RCM) 提供关键的色满中间体，得到相应的四环 5 H-二氢萘并[1,2- c ]色烯。
• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。