(1S,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethan-1-ol | 118353-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethanol
• CAS: 118353-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DAUUWYCGIFAYBG-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇双对甲苯磺酸酯 、 (1S,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethan-1-ol 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(1S,2S,10S,11S)-1,2,10,11-tetraphenyl-1,11-dimethoxy-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  模块化手性聚醚荚烷及其镧系元素络合物

  摘要：

  使用NaH / 15-crown-5介导的Williamson醚合成制备了一系列从对映体纯净的氢安息香和联萘酚衍生的新型模块化手性聚醚荚烷。这些新的同手性配体与镧系元素三氟甲磺酸盐形成催化活性的配合物，其中两个已通过X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲氧基-3-苯乙醇 生成 (1S,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reactions of α-methoxybenzyllithium generated by t-BuLi/chiral bis(oxazoline) complex with aldehydes

  摘要：

  The title reaction is shown to afford the corresponding 1,2-diol monomethyl ethers in moderate-to-high levels of % ee (up to 98%) and % de (up to 90% anti), depending markedly on the aldehyde reactivity. The origin of the enantioselectivity is discussed in terms of a dynamic thermodynamic resolution mechanism. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01365-9
• 作为试剂：
  描述：

  3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉 、 3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 (1S,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethan-1-ol 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (alphaR,betaS)-rel-贝达喹啉 、 6-溴-alpha-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-alpha-1-萘基-beta-苯基-3-喹啉乙醇 、 (6-bromo-2-memoxyquinolin-3-yl)-4-(dimethylamino)-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOUBLE-CHIRAL METAL COOPERATIVE CATALYSIS SYSTEM AND USE THEREOF IN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF BEDAQUILINE
  [FR] SYSTÈME DE CATALYSE COOPÉRATIVE À MÉTAL DOUBLE CHIRAL ET SON UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE BÉDAQUILINE
  [ZH] 一种双手性金属协同催化体系及其在不对称合成贝达喹啉中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种双手性金属协同催化体系及其在不对称合成贝达喹啉中的应用；具体为：金属锂、钠或钾盐和另一种金属盐在合适配体和添加剂的作用下形成双手性金属协同催化体系，促进6-溴-3-苄基-2-甲氧基喹啉(I)与3-二甲胺基-1-萘基-1-丙酮(II)加成反应并调控其选择性，首次以高收率和高选择性得到目标产物(1R,2S)-贝达喹啉。

  公开号：

  WO2023151700A1

文献信息

• Scandium-Bipyridine-Catalyzed, Enantioselective Alcoholysis ofmeso-Epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Andreas Marx、Anakallil R. Sreekanth、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200601101

  日期：2007.5

  The scandium-bipyridine-catalyzed ring-opening of meso-epoxides with aliphatic alcohols has been studied. Aromatic epoxides were ring-opened with >90 % ee furnishing valuable 1,2-diol monoethers in typically good yields whereas aliphatic epoxides gave rise to moderate enantioselectivities. The catalyst loading may be lowered to 2–5 mol-% with only marginal effects on yield and enantioselectivity. A

  已经研究了钪-联吡啶催化的内消旋环氧化物与脂肪醇的开环。芳香族环氧化物以> 90% ee 开环，以通常良好的产率提供有价值的1,2-二醇单醚，而脂肪族环氧化物产生中等的对映选择性。催化剂负载量可以降低到 2-5 mol-%，对产率和对映选择性的影响很小。观察到强烈的正非线性效应，表明手性催化剂的聚集现象。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Isothiourea-Catalysed Sequential Kinetic Resolution of Acyclic (±)-1,2-Diols
  作者：Siegfried Harrer、Mark D. Greenhalgh、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-0037-1610721

  日期：2019.8

  The isothiourea-catalysed acylative kinetic resolution of a range of acyclic (±)-1,2-diols using 1 mol% of catalyst under operationally simple conditions is reported. Significantly, the bifunctional nature of (±)-1,2-diols was exploited in a sequential double kinetic resolution, in which both kinetic resolutions operate synergistically to provide access to highly enantioenriched products. The principles

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。
• Highly Enantioselective Ring‐Opening of <i>meso‐</i> Epoxides with O‐ and <i>N‐</i> Nucleophiles Catalyzed by a Chiral Sc(III)/bipyridine Complex
  作者：Štefan Malatinec、Eva Bednářová、Hiroki Tanaka、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.202001493

  日期：2021.2.25

  A newly designed ligand with the bipyridine scaffold (an analog of Bolm's ligand), in combination with Sc(OTf)3, exhibits high stereocontrol in the ring opening of meso‐epoxides with various alcohols providing 1,2‐alkoxyalcohols.

  新设计的配体与联吡啶骨架（Bolm的配体的类似物），结合钪（OTF）3，表现出的开环高立体控制的内消旋环氧化物与各种醇提供1,2-烷氧基醇。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Scandium-Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Addition of Alcohols and Amines tomeso-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Anakallil R. Sreekanth、Enzo Mai

  DOI：10.1002/anie.200460786

  日期：2004.10.25