(3S-cis)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone | 80542-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S-cis)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-cis-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-methyl-2-azetidinone；(3s-cis)-3-[[(t-butyloxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone；(3S-cis)-3-t-Butoxycarbonylamino-4-methylazetidinone；(3S)-cis-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methyl-2-azetidinone；tert-butyl N-[(2R,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 80542-81-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: VSTSKETWEBYEHL-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S-cis)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone 、 氯磷酸二甲酯 在 正丁基锂 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S-cis)-[4-Methyl-2-oxo-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinyl]phosphonic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-1-(substituted phosphorous)azetidines

  摘要：

  具有磷酸酯基或膦基取代基位于1-位置，并丙酰氨基取代基位于3-位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。

  公开号：

  US04478749A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-methyl-3-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one 在 palladium dihydroxide ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3S-cis)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Contribution to the Asymmetric Synthesis of 3-Amino β-Lactams: The Diastereoselective [2+2] Cycloaddition Reaction of Chiral Aminoketene Equivalents with Enolizable Aldehyde-Derived Imines

  摘要：

  AbstractN‐[Bis(trimethylsilyl)methyl]imines 9 show unique chemical properties when compared with conventional imines. Their reaction with optically pure aminoketenes derived from dehydrochlorination of 14 and 15 affords the corresponding 3‐amino‐4‐alkyl‐β‐lactams 16 and 17 in good yields and high diastereoselectivities. The mild deprotection of bis(trimethylsilyl)methyl‐ and phenyloxazolidinone moieties with, respectively, cerium(IV) ammonium nitrate and lithium/ammonia or hydrogen/Pd(OH)2 allows the preparation of a variety of β‐lactam antibiotic building blocks.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030909

文献信息

• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序
• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。
• 3-Acylamino-1-carboxymethylaminocarbonyl-2-azetidinones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04576749A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and a 1-substituent of the formula ##STR1## (or a salt or ester thereof).

  具有3-酰氨基取代基和1-取代基的2-氮杂环丙酮类化合物表现出抗菌活性。
• Process for preparing a 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salt
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04529698A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  A pharmaceutically acceptable salt of (R)-3-(acetylamino)-3-methoxy-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid can be prepared by culturing Chromobacterium violaceum A.T.C.C. No. 31532 at about 25.degree. C. under submerged aerobic conditions on an aqueous nutrient medium containing an assimilable carbohydrate and nitrogen source.

  (R)-3-(乙酰氨基)-3-甲氧基-2-氧代-1-氮杂丁磺酸的药用可接受盐，可以通过在含有可同化碳水化合物和氮源的水性营养培养基上，在大约25℃的条件下，以浸没式好氧条件下培养紫色单胞菌Chromobacterium violaceum ATCC No.31532来制备。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。