4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde | 307930-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-[[tris(1-methylethyl)silyl]ethynyl]-；4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzaldehyde
• CAS: 307930-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi
• 分子量: 286.489
• InChiKey: RVBMUBZBPRCKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 zinc 5,15-dimesithyl-10,20-bis(4-ethynylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer in a clicked fullerene–porphyrin conjugate

  摘要：

  通过与带有两个末端炔基的 Zn(II)-卟啉在铜介导的 Huisgen 1,3-二极环加成条件下发生反应，制备出了带有叠氮官能团的稳定 C60 衍生物，并将其用作制备富勒烯卟啉共轭物（FâPâF）的构件。研究人员对由此产生的多组分体系的电化学和光物理特性进行了详细研究。在苯甲腈中，FâPâF 发生光诱导电子转移，所产生的电荷分离状态相对较长（Ï = 0.48 μs）。相比之下，分子内能量转移在甲苯中得到了证实，卟啉分子被选择性激发后会产生富勒烯三重水平。在这种溶剂中，在近红外区域（δ "max = 940 nm）观察到 CT 发射带，这是构象平衡的结果，在较小程度上导致分子内卟啉与富勒烯紧密对的形成。在无氧溶液中对单线态氧的敏化和长寿命富勒烯中心三重态的淬灭测量结果也证实了这一发现。

  DOI：

  10.1039/c0jm02310h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 4-乙炔基苯甲醛 在 Au₉₇Ag₃ 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  纳米孔金催化剂催化末端炔烃与氢硅烷的化学选择性好氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。

  DOI：

  10.1002/chem.201803874

文献信息

• Substituted benzazoloporphyrazines for polymerization and surface attachment and articles formed therefrom
  申请人：Youngblood W. Justin

  公开号：US20110015388A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides an article of manufacture formed from a substrate and a benzazoloporphyrazine bound to the substrate. The article may take a variety of different forms and may be for example an electrochromic display, a molecular capacitor, a battery, a solar cell, or a molecular memory device. Methods of making such articles, along with compounds, methods and intermediates useful for making such benzazoloporphyrazines, are also described.

  本发明提供了一种由基板和与基板结合的苯并咔唑卟啉制成的制品。该制品可以采用各种不同形式，例如电致变色显示器、分子电容器、电池、太阳能电池或分子存储器件。还描述了制造这种制品的方法，以及用于制造这种苯并咔唑卟啉的化合物、方法和中间体。
• Traceless Electrophilic Amination for the Synthesis of Unprotected Cyclic β-Amino Acids
  作者：Jin-Sheng Yu、Miguel Espinosa、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.9b05476

  日期：2019.7.3

  describe Rh-catalyzed electrophilic amination of substituted isoxazolidin-5-ones for the synthesis of unprotected, cyclic β-amino acids featuring either benzo-fused or spirocyclic scaffolds. Using the cyclic hydroxylamines allows for retaining both nitrogen and oxygen functionalities in the product. The traceless, redox neutral process proceeds on a gram scale with as little as 0.1 mol% catalyst loading. In

  亲电胺化涉及氮原子的 umpolung，提供了另一种独特的合成策略。最近出现的各种设计的 O 取代羟胺显着推进了这一研究领域。一个被低估的问题是转化的原子经济性：氧原子上必要的活化基团留在了共同产生的废物中。在此，我们描述了取代的异恶唑烷-5-酮的 Rh 催化亲电胺化，用于合成未受保护的环状 β-氨基酸，其特征是苯并稠合或螺环支架。使用环状羟胺可以保留产品中的氮和氧官能团。无痕氧化还原中性过程以克规模进行，催化剂负载量低至 0.1 mol%。与文献中的相关亲电胺化相比，一系列机械实验表明了一种独特的途径，包括螺环化，然后是骨架重排。本文提供的见解阐明了活性物质（由活化的羟胺生成的 Rh-nitrenoid）的细微反应，并扩展了亲电芳香取代的知识。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011052805A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。
• A Cyclic Porphyrin Trimer as a Receptor for Fullerenes
  作者：Guzmán Gil-Ramírez、Steven D. Karlen、Atsuomi Shundo、Kyriakos Porfyrakis、Yasuhiro Ito、G. Andrew D. Briggs、John J. L. Morton、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ol101393h

  日期：2010.8.6

  A cyclic porphyrin trimer has been synthesized which has a high affinity for fullerenes. It forms 1:1 complexes with C60 and C70 with association constants of 2 × 106 and 2 × 108 M−1, respectively, in toluene. Its affinities for C86 and [email protected]82 are too strong to measure by fluorescence titration. The solvent dependence of the association constants shows that solvation of both the guest

  已经合成了对富勒烯具有高亲和力的环状卟啉三聚体。它在甲苯中分别与C 60和C 70形成1：1配合物，缔合常数分别为2×10 6和2×10 8 M -1。它对C 86和[电子邮件保护的] 82的亲和力太强，无法通过荧光滴定法进行测量。缔合常数对溶剂的依赖性表明，客体和主体的溶剂化都会影响结合强度。
• One-Pot Synthesis of <i>meso</i>-Formylporphyrins by S_NAr Reaction of 5,15-Disubstituted Porphyrins with (2-Pyridyldimethylsilyl)methyllithium
  作者：Toshikatsu Takanami、Atsushi Wakita、Aoyo Sawaizumi、Kazuhiro Iso、Hidetoshi Onodera、Kohji Suda

  DOI：10.1021/ol703107t

  日期：2008.2.1

  A simple, one-pot procedure that converts 5,15-substituted porphyrins into the corresponding meso-formylated porphyrins has been developed. The method, based on a new synthetic concept for functionalized porphyrins utilizing the (2-pyridyldimethylsilyl)methyl group as a latent formyl functionality, affords the desired product in good yield and is especially appropriate for the direct formylation of

  已经开发出一种简单的一锅法，该程序可以将5,15-取代的卟啉转化为相应的内消旋甲酰基化的卟啉。该方法基于利用（2-吡啶基二甲基甲硅烷基）甲基作为潜在的甲酰基官能团的官能化卟啉的新合成概念，以良好的收率提供了所需的产物，尤其适用于从未有过的游离碱卟啉的直接甲酰化反应。通过已知方法实现。