4-amino-2-iodobenzonitrile | 300627-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-iodobenzonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3-iodoaniline
• CAS: 300627-48-9
• 化学式: C₇H₅IN₂
• 分子量: 244.035
• InChiKey: LEKGTXAVSVFRRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  378.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-iodobenzonitrile 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemical Degradation of Androgen Receptor (AR) Using Bicalutamide Analog–Thalidomide PROTACs

  摘要：

  一系列由比卡鲁胺类似物和沙利度胺组成的PROTACs（PROteolysis-TArgeting Chimeras）被设计、合成并在生物学上评估，作为新型雄激素受体（AR）降解剂。特别地，我们发现PROTAC化合物13b能够成功地在AR阳性癌细胞中展示对AR的有针对性降解，并可能是一种用于研究AR依赖性癌细胞的有用化学探针，同时也是前列腺癌的潜在治疗候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26092525
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-amino-2-iodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of 4-[4,4-Dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]- 2-iodobenzonitrile as a High-Affinity Nonsteroidal Androgen Receptor Ligand

  摘要：

  4-[4,4-Dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-trifluoromethylbenzonitrile (RU 59063) is a prototype of a new class of high-affinity nonsteroidal androgen receptor (AR) ligands. The search for a radioiodinated AR ligand prompted us to synthesize 4-[4,4-dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-iodobenzonitrile (DTIB) wherein the trifluoromethyl group of RU 59063 was substituted with the similarly hydrophobic iodine atom. DTIB displayed subnanomolar binding affinity (K-i = 0.71 +/- 0.22 nM) for the rat AR in competitive binding assays. Additionally, DTIB demonstrated potent agonist activity, comparable to that of the natural androgen 5 alpha-dihydrotestosterone (DHT), in a cell-based functional assay (cotransfection assay). DTIB represents a new lead for the development of high-affinity radioiodinated AR radioligands.

  DOI：

  10.1021/jm000163y

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050119228A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• [EN] 2-ARYL- AND 2-HETEROARYLTHIAZOLYL COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-ARYL- ET DE 2-HÉTÉROARYL-THIAZOLYLE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009120826A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention discloses fused bicyclic 2-aryl- or 2-heteroarylthiazolyl compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, which are useful for inhibiting the growth of cancerous cells, inhibiting human breast carcinoma tumor growth in particular and to treat diseases or disorders associated with securin, including elevated securin levels.

  本发明揭示了融合的双环2-芳基或2-杂环芳基噻唑基化合物及其药用盐和酯，这些化合物对抑制癌细胞的生长、特别是抑制人类乳腺癌肿瘤的生长以及治疗与分泌蛋白相关的疾病或紊乱，包括高水平的分泌蛋白水平具有用处。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE
  申请人：CATYLIX INC

  公开号：WO2013152170A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds having therapeutic potential as androgen receptor modulators, and methods of making such compounds, are provided. The compounds are structurally related to bicalutamide but bear at least one difluoromethyl or C2 to C5 perfluoroalkyl group instead of a trifiuoromethyl group.

  提供具有作为雄激素受体调节剂潜在治疗作用的化合物，以及制备这种化合物的方法。这些化合物在结构上与比卡鲁胺相关，但至少具有一个二氟甲基或C2至C5全氟烷基基团，而不是三氟甲基基团。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDECOMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES DE SUCCINIMIDE HETEROCYCLIQUES LIES PAR FUSION ET SUBSTANCES ANALOGUES, MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR HORMONAL NUCLEAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003062241A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Fused cyclic compounds method of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  使用融合环状化合物的方法，用于治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫障碍，并包含这种化合物的制药组合物。